(S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 660866-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-ethynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-ethynyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-ethynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 660866-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QRDZTUOKOGFHMC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.3 °C
• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 (S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[1-(1-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)vinyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol802477d

文献信息

• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。
• Highly efficient synthesis of α-amino amidines from ynamides by the Cu-catalyzed three-component coupling reactions
  作者：Ji Young Kim、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.073

  日期：2008.3

  Using ynamides as one of the reacting components, the Cu-catalyzed three-component reaction of sulfonyl or phosphoryl azides and amines affords alpha-amino amidines in high yields under mild conditions. Synthetic utility of the produced compounds was demonstrated in the diastereoselective alkylation of alpha-amino amidines bearing a chiral oxazolidinone moiety. It was also shown that alpha-amino imidates could be readily prepared by employing alcohols instead of amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.
• Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles
  作者：Karin Dooleweerdt、Thomas Ruhland、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol802477d

  日期：2009.1.1

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.
• New Stannyl Enamides
  作者：Sébastien Naud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1055/s-2003-40213

  日期：——

  New stannyl enamines derived from N-ethynyl oxazolidin-2-ones have been obtained. We describe for the first time the preparation of N-ethynyl oxazolidin-2-ones using trimethylsilylethynyl iodonium triflate. The first results of transmetallation and quenching experiments with prochiral carbonyl derivatives to give β-amino alcohols are also described.

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。