(4S)-3-(2-allyloxyethanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 197721-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-allyloxyethanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-allyloxyacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one；(S)-3-(2-(allyloxy)acetyl)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-prop-2-enoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 197721-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: YJVTUMZYPILSLR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-allyloxyethanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R)-2-allyloxyhept-4-en-1,3-diol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4S)-3-(2-allyloxyethanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Wittig Rearrangements of Boron-Based Oxazolidinone Enolates
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01426

  日期：2019.9.6

  [2,3]-Sigmatropic rearrangements (Wittig rearrangements) of α-alkoxy oxazolidinone enolates are described. Whereas alkali metal enolates fail, owing to facile deacylation, boron enolates generated from di-n-butylboron triflate and triethylamine rearranged in good yields and high selectivities with exceptions noted. IR and NMR spectroscopies show the boron is chelated by the α-alkoxy group rather than

  描述了α-烷氧基恶唑烷酮烯醇酸酯的[2,3]-适亲重排（Wittig重排）。碱金属烯醇盐由于容易的脱酰作用而失效，而由三氟甲磺酸二正丁基硼和三乙胺生成的硼烯醇盐以高收率和高选择性重排，但有例外。IR和NMR光谱表明，硼被α-烷氧基螯合，而不是在络合物和烯醇化物中更远端的恶唑烷酮羰基。重排产物包含烷氧基硼，该烷氧基硼保持未被任何羰基螯合。优化是由密度泛函理论计算指导的，表明缬氨酸衍生的恶唑烷酮将优于苯丙氨酸衍生的类似物。
• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Six- to Nine-Membered Oxygen Heterocycles
  作者：Michael T. Crimmins、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo9716688

  日期：1997.10.1
• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。