(S,E)-4-benzyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1441063-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1441063-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: PDROKAMYWNGURP-GWJCSSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-benzyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 (Z)-(S)-methyl 3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)acrylate 、 (S)-4-benzyl-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化加成后的三键。用MovVinyl和相关基团保护内酰胺，酰亚胺和核苷

  摘要：

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo4006409
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 3-丁炔-2-酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,E)-4-benzyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭加成反应的非对映选择性合成β-氨基酮和酸衍生物

  摘要：

  报道了通过钯催化的将芳基硼酸共轭加成到手性β-烯胺酮和β-烯胺酯上的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。在空气气氛下，在水中以（S）-4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的催化体系提供了高产率的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.080