(S)-4-benzyl-3-(2-ethoxy-ethanoyl)-oxazolidin-2-one | 140130-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-ethoxy-ethanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(ethoxyacetyl)oxazolidin-2-one；4(S)-benzyl-3-(2-ethoxyacetyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-(2-ethoxyacetyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-ethoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 140130-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: UZCXCVNBSPOTNE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-ethoxy-ethanoyl)-oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 66.42h， 生成 <3(2S),4S>-3-<3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxypropanoyl>-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 5: Asymmetric aldol synthesis of (S)-(−)-2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  Boron-mediated asymmetric aldol reactions of substituted benzaldehyde 5 with 2-oxyethanoyloxazolidinones 4a-e, containing electron withdrawing, chelating, and bulky alkoxy and aryloxy groups, gave variable yields of synaldol adducts 6a-e in high diastereoisomeric excess. Dehydroxylation of these adducts afforded 7a-e in a sequence which complements the traditional Evans asymmetric alkylation strategy. Cleavage of the auxiliary from 7a-e afforded antihyperglycaemic (S)-(-)-2-oxy-3-arylpropanoic acids 3a-e in excellent enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00112-3
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(2-ethoxy-ethanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232945A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A method of using certain 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs in the treatment of hypertension.

  使用某些3-芳基-2-羟基丙酸衍生物和类似物治疗高血压的方法。
• [EN] CHIRALE OXAZOLE-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE OXAZOLE-ARYLPROPIONIQUE CHIRAL ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004031162A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein R1 to R6 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases, which are modulated by PPARα and/or PPARϜ agonists as e.g. type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R6和n如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗和/或预防由PPARα和/或PPARϜ激动剂调节的疾病，例如II型糖尿病。