2,3-脱氢维酮 | 74161-25-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-脱氢维酮
• 英文名称: 2,3-dehydrokievitone
• 英文别名: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 74161-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: RWDSADRZXTYPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-脱氢维酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-O-methyl-2,3-dehydrokievitone-(+/-)-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Identification of an epoxy-intermediate resulting from the fungal metabolism of a prenylated isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97923-8
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-acetoxy-4,6-bis(benzyloxy)-3-iodophenyl>-2-<2,4-bis(benzyloxy)phenyl>-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 2,3-脱氢维酮
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of 2,3-Dehydrokievitone and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Ken Tsurumoto、Kazuto Kishimoto、Daisuke Higuchi

  DOI：10.1246/cl.1994.2101

  日期：1994.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-8-iodoisoflavone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 8-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)isoflavone 8. Dehydration of the benzoate obtained from 8 in two steps gave a mixture of 8-prenylisoflavone 10 and its regioisomer [8-(3-methyl-3-butenyl)isoflavone]. Treatment of the mixture with aq. Hg(NO3)2 allowed the isolation

  2',4',5,7-四(苄氧基)-8-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到相应的8-(3-羟基-3-甲基丁炔基) )异黄酮8。从8获得的苯甲酸酯分两步脱水得到8-异戊二烯基异黄酮10及其区域异构体[8-(3-甲基-3-丁烯基)异黄酮]的混合物。用水溶液处理混合物。Hg(NO3)2 可以分离出 10，将其水解得到 2,3-脱氢基维酮。同样，2,3-脱氢基维酮四甲醚也由8-iodo-2',4',5,7-四甲氧基异黄酮合成。
• Fad-dependent epoxidase as a key enzyme in fungal metabolism of prenylated flavonoids
  作者：Mitsuharu Tanaka、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00322-1

  日期：1997.10

  Crude protein extracts from Botrytis cinerea preincubated with 6-prenylnaringenin (6-PN) for 20 hr catalysed the prenyl epoxidation of 7-O-methyl-luteone. The resulting epoxide was non-enzymatically and slowly converted into the corresponding dihydrofurano derivative in a buffer solution at pH 7.5. Preparation of cell-free extracts in the presence of 6-PN from the mycelia without preincubation with 6-PN hardly showed the epoxidizing activity. These facts revealed that the substrate analogue 6-PN has a role as an enzyme inducer rather than stabilizer. The enzyme reaction depends on molecular oxygen and NADPH. Low amounts of FAD were necessary for maximal enzyme activity. The enzymatic activity was not inhibited by various inhibitors of cytochrome P-450 tested, in addition to carbon monoxide and cytochrome c. The results indicated that this enzyme does not belong to the monooxygenases dependent on cytochrome P-450, but to those dependent on FAD. About half of. the total enzyme activity was found in the 125 000 g supernatant, but the specific activity for the epoxidation reaction in the 125 000 g pellet was 3.7-fold higher than in the soluble fraction. The enzyme showed high specificity to monoprenyl isoflavones. Finally, a preliminary experiment using a cell-free system from white lupin hypocotyls resulted in formation of small amounts of an epoxide corresponding to 7-O-methyl-luteone used as the substrate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TAHARA, SATOSHI;INGHAM, JOHN L.;MIZUTANI, JUNYA, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2079-2084
  作者：TAHARA, SATOSHI、INGHAM, JOHN L.、MIZUTANI, JUNYA

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、He Li、Ken Tsurumoto、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2673

  日期：1998.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-5′-iodoisoflavone (12), synthesized from the 5-iodochalcone 9, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 5′-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 13. The catalytic hydrogenation of 13 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-5′-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone (2). Dehydration of the benzoate 14 of 2 afforded a mixture of

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)
• Identification of an epoxy-intermediate resulting from the fungal metabolism of a prenylated isoflavone
  作者：Satoshi Tahara、John L. Ingham、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97923-8

  日期：——