1-<2-acetoxy-4,6-bis(benzyloxy)-3-iodophenyl>-2-<2,4-bis(benzyloxy)phenyl>-3,3-dimethoxypropan-1-one | 160154-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<2-acetoxy-4,6-bis(benzyloxy)-3-iodophenyl>-2-<2,4-bis(benzyloxy)phenyl>-3,3-dimethoxypropan-1-one
• 英文别名: [2-[2-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,3-dimethoxypropanoyl]-6-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 160154-72-3
• 化学式: C₄₇H₄₃IO₉
• 分子量: 878.758
• InChiKey: JBDZWBZDBWNPGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  891.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-acetoxy-4,6-bis(benzyloxy)-3-iodophenyl>-2-<2,4-bis(benzyloxy)phenyl>-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lupilutin
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones

  摘要：

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01234-5
• 作为产物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-(methoxymethoxy)acetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<2-acetoxy-4,6-bis(benzyloxy)-3-iodophenyl>-2-<2,4-bis(benzyloxy)phenyl>-3,3-dimethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones

  摘要：

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01234-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of 2,3-Dehydrokievitone and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Ken Tsurumoto、Kazuto Kishimoto、Daisuke Higuchi

  DOI：10.1246/cl.1994.2101

  日期：1994.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-8-iodoisoflavone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 8-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)isoflavone 8. Dehydration of the benzoate obtained from 8 in two steps gave a mixture of 8-prenylisoflavone 10 and its regioisomer [8-(3-methyl-3-butenyl)isoflavone]. Treatment of the mixture with aq. Hg(NO3)2 allowed the isolation

  2',4',5,7-四(苄氧基)-8-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到相应的8-(3-羟基-3-甲基丁炔基) )异黄酮8。从8获得的苯甲酸酯分两步脱水得到8-异戊二烯基异黄酮10及其区域异构体[8-(3-甲基-3-丁烯基)异黄酮]的混合物。用水溶液处理混合物。Hg(NO3)2 可以分离出 10，将其水解得到 2,3-脱氢基维酮。同样，2,3-脱氢基维酮四甲醚也由8-iodo-2',4',5,7-四甲氧基异黄酮合成。
• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、He Li、Ken Tsurumoto、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2673

  日期：1998.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-5′-iodoisoflavone (12), synthesized from the 5-iodochalcone 9, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 5′-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 13. The catalytic hydrogenation of 13 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-5′-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone (2). Dehydration of the benzoate 14 of 2 afforded a mixture of

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)