熊果酸乙酸酯 | 7372-30-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 熊果酸乙酸酯
• 中文别名: 熊果酸乙酸酯;(3beta)-3-(乙酰氧基)乌苏-12-烯-28-酸；(3beta)-3-(乙酰氧基)乌苏-12-烯-28-酸
• 英文名称: (3β)-3-acetoxy-urs-12-en-28-carboxylic acid
• 英文别名: Acetyl ursolic acid；3-O-acetylursolic acid；3-acetylursolic acid；3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid；ursolic acid acetate；3β-acetoxy-urs-12-ene-28-oic acid；3β-acetyloxy-urs-12-en-oic acid；3-O-β-acetoxyursolic acid；3β-acetoxyursolic acid；ursolic acid 3-acetate；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 7372-30-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: PHFUCJXOLZAQNH-OTMOLZNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面， Ursolic acid acetate（乙酸 Ursolic 酸）是从小果榕气根中分离得到的。该化合物对 KB 细胞表现出细胞毒作用，其 IC50 值为 8.4 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊果酸乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 乌发醇
  参考文献：
  名称：

  Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyurs-12-en-28-al 在 铬酸 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 熊果酸乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of three triterpene series and their activity against respiratory syncytial virus
  作者：Gloria N. Santos da Silva、Diana Monti Atik、Jheini L. Antunes Fernandes、Deise de Freitas do Nascimento、Tiago Fazolo、Ana Paula Duarte de Souza、Simone C. Baggio Gnoatto

  DOI：10.1002/ardp.201800108

  日期：2018.8

  without treatment were used as negative control. The triterpene esterification at the hydroxyl group resulted in 17 derivatives. The 3,28‐di‐O‐acetylbetulin derivative (1a) showed the best results for cell viability, and real‐time PCR amplification was performed for 1a treatment. Remarkably, one new anti‐hRSV prototype was obtained through an easy synthesis of BE, which shall represent an alternative for

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PLATINUM-BASED CHEMOTHERAPEUTIC RESISTANT TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANT AUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE DE PLATINE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2021178663A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Embodiments of the instant disclosure relate to novel methods and compositions for treating tumors resistant to platinum-based chemotherapy. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative in combination with at least one platinum-based chemotherapeutic separately or in a combination therapy. In some embodiments, methods of treating tumors disclosed herein can include screening and/or selecting a subject suitable for treatment on the basis of SENP1 tumor expression. In other embodiments, methods of treating tumors can include administering a composition disclosed herein to a subject, the composition having a combination of at least one ursolic acid derivative and at least one platinum-based chemotherapeutic.

  本公开的实施例涉及用于治疗对铂类化疗药物具有抗药性的肿瘤的新方法和组合物。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量，单独或与至少一种铂类化疗药物联合治疗。在一些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括根据SENP1肿瘤表达筛选和/或选择适合治疗的受试者。在其他实施例中，治疗肿瘤的方法可以包括将本文披露的组合物给予受试者，该组合物包含至少一种熊果酸衍生物和至少一种铂类化疗药物。
• 一类特异性去SUMO化蛋白酶1抑制剂及其制 备方法和应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN110627860B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种式Ⅰ所示新的特异性去SUMO化蛋白酶1抑制剂及其制备方法和应用，通过抑制特异性去SUMO化蛋白酶1(SENP1)的活性，起到提高肿瘤细胞对照射的敏感性，有望成为新的肿瘤放疗增敏药物。
• Synthesis of Norhydroperoxides from Natural Triterpenic Acids
  作者：Eugene S. Tatarov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1135/cccc20011753

  日期：——

  Treatment of triterpenoids derived from ursolic and glycyrrhetinic acids with the oxidative mixture H₂O₂-(CF₃COO)₂Hg-Na₂CO₃-THF results in oxidative decarboxylation. The reaction of 3O-acetylursolic acid (1) and 3O-acetyl-18β-glycyrrhetinic acid (3) affords stable norhydroperoxides, whereas decarboxylation of 3O-acetyl-11-oxoursolic acid (6) leads to unstable norhydroperoxide. The difference in properties of the norhydroperoxides is explained by the presence of a conjugated ketone, which activates the 12,13-C=C double bond for nucleophilic addition and makes possible intramolecular Michael-type addition of peroxo anion.

  来源于熊果酸和甘草酸的三萜类化合物在氧化混合物H₂O₂-(CF₃COO)₂Hg-Na₂CO₃-THF的作用下发生氧化脱羧反应。3O-乙酰基熊果酸（1）和3O-乙酰基-18β-甘草酸（3）的反应产生稳定的羟过氧化物，而3O-乙酰基-11-氧基熊果酸（6）的脱羧反应导致不稳定的羟过氧化物。羟过氧化物性质的差异可通过存在的共轭酮来解释，该酮激活12,13-C=C双键进行亲核加成，并实现过氧化物阴离子的分子内迈克尔型加成。
• Ethylenediamine Derived Carboxamides of Betulinic and Ursolic Acid as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Michael Kahnt、Lucie Fischer (née Heller)、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules23102558

  日期：——

  used as starting materials for the synthesis of novel cytotoxic agents. A set of 28 ethylenediamine-spacered carboxamides was prepared holding an additional substituent connected to the ethylenediamine group. The compounds were screened in SRB assays to evaluate their cytotoxic activity employing several human tumor cell lines. Betulinic acid-derived carboxamides 17–30 showed significantly higher cytotoxicity

  两种容易获得的天然三萜类化合物桦木酸和熊果酸被用作合成新型细胞毒性剂的起始材料。制备了一组 28 个乙二胺间隔的羧酰胺，其中带有一个连接到乙二胺基团的附加取代基。在 SRB 分析中筛选这些化合物以评估它们使用几种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。桦木酸衍生的甲酰胺 17-30 显示出明显高于其熊果酸类似物 3-16 的细胞毒性。特别是，化合物 25 和 26 具有高度的细胞毒性，如 EC50 值低于 1 μM 所示。

表征谱图