3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯 | 35959-08-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯
• 英文名称: 3β-acetoxyurs-11-en-28,13-olide
• 英文别名: 3-Acetoxy-11-ursen-28,13-olide；[(1S,4S,5R,8R,10S,13S,14R,17S,18R,19S,20R)-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-en-10-yl] acetate
• CAS: 35959-08-1；108448-74-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: NCXOPROPMCEOMN-NOAGMNDJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11α,12α-epoxy-13-hydroxy-3-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1

文献信息

• Oxyfunctionalization Products of Terpenoids with Dimethyldioxirane and Their Biological Activity
  作者：Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Noriaki Ikeda、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takashi Iida

  DOI：10.1248/cpb.55.247

  日期：——

  Oxyfunctionalization of the bioactive terpenoids, ursolic acid acetate (1), oleanolic acid acetate (5), lupeol acetate (12), and kaurenic acid (17), with dimethyldioxirane (DMDO) was investigated. Treatment of the terpenoids with DMDO under mild conditions afforded a variety of oxidation and oxydegradation products to yield naturally occurring and/or novel compounds in one step. After chromatographic separation, the structures of the individual isolated products were determined using spectroscopic methods including several homonuclear (1H–1H) and heteronuclear (1H–13C) shift-correlated 2D-NMR techniques. The inhibitory activity of the terpenoid derivatives against α-glucosidase was investigated and compounds 1, 3, 7, and 9 were found to exhibit potent activity.

  研究人员用二甲基二氧环己烷（DMDO）对具有生物活性的萜类化合物熊果酸乙酸酯（1）、齐墩果酸乙酸酯（5）、羽扇豆醇乙酸酯（12）和高瑞香酸（17）进行了氧化官能化处理。在温和的条件下，用二甲基二氧环己烷处理萜类化合物，可产生多种氧化和氧降解产物，从而一步生成天然和/或新型化合物。色谱分离后，利用光谱方法（包括几种同核（1H-1H）和异核（1H-13C）位移相关的二维核磁共振技术）确定了各个分离产物的结构。研究了萜类衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，发现化合物 1、3、7 和 9 具有很强的活性。
• Ursolic Acid Derivatives Down Regulate Inflammatory Mediators
  作者：Elaine Scherrer、Ydia Valadares、Caio Alves、Alessandra Carli、Bárbara Fernandes、Paloma Carvalho、Karla Ramos、Maiara Salvador、Jeferson da Silva、Fernando Silva、Ângelo Denadai、Sandra Castro

  DOI：10.21577/0103-5053.20230036

  日期：——

  Ursolic acid (UA) is being investigated due to its anti-inflammatory potential, and structural modifications can enhance its biological activities. The aim of this study was to evaluate the immunomodulatory effect of the ursolic acid derivatives (UAD) in macrophages and in the carrageenan-induced paw edema model. RAW264.7 cells were cultured in the presence or absence of UA or UAD (1-18). Nitric oxide

  熊果酸（UA）因其抗炎潜力而受到研究，结构修饰可以增强其生物活性。本研究的目的是评估熊果酸衍生物 (UAD) 在巨噬细胞和角叉菜胶诱导的足水肿模型中的免疫调节作用。 RAW264.7 细胞在存在或不存在 UA 或 UAD 的情况下培养 (1-18)。测量一氧化氮 (NO)、核因子 kappa B (NF-κB)、肿瘤坏死因子 (TNF) 和细胞活力。在角叉菜胶引起的爪水肿前30分钟，腹膜内施用UAD1和UAD2（200 mg kg-1）。结果显示，UAD2-4、UAD7、UAD9-11 的半数最大抑制浓度 (IC50) 大于 90 µM，能够减少 NO、NF-κB 和 TNF 的产生。此外，UAD1 和 UAD2 减少爪水肿和 IL-6 的产生。总之，所获得的结果表明，由于化学修饰，衍生物之间的反应存在差异，显示出减少炎症介质的潜力，值得进一步研究。
• Two triterpenoid lactones from the resin of Bursera delpechiana
  作者：Kodakandla V. Syamasundar、Gopal R. Mallavarapu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00179-b

  日期：1995.9

  Two new triterpenoid lactones have been isolated from the resin of Bursera delpechiana and their structures assigned as 3 beta-acetoxy-11 alpha, 12 alpha-epoxyurs-28,13-olide and 3 beta-acetoxy-12 beta-hydroxyurs-28,13-olide respectively on the basis of their spectroscopic properties and chemical evidence.
• Singh, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 857 - 858
  作者：Singh, Chandan

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of hydrogen peroxide - acetic acid oxidation of ursolic acid and related compounds.
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Sergey A. Shevtsov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89285-1

  日期：1994.1

  Stereochemistry of a number of oxidized derivatives of ursolic acid was established using NMR data and X-ray analysis. Full signal assignments were made in 1H and 13C NMR spectra of 26 natural and synthetic ursane type triterpenoids. Possible mechanisms of oxidation of ursolic acid and related compounds by peracids, as well as mechanisms of secondary processes, were formulated basing on chemical behavior

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。