benzyl (3β)-3-hydroxy-urs-12-en-28-amide | 929076-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (3β)-3-hydroxy-urs-12-en-28-amide
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-N-benzyl-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxamide；N-benzyl-3β-hydroxy-urs-12-en-28-amide；3β-hydroxy-N-benzyl-urs-12-en-28-oic amide；N-benzyl-ursolic amide；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-N-benzyl-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxamide
• CAS: 929076-67-5
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₂
• 分子量: 545.849
• InChiKey: XQPHVSSYHFIWET-CVTBAMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3β)-3-hydroxy-urs-12-en-28-amide 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.5h， 以79%的产率得到3β-aminosulfonyloxy-N-benzyl-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  MSBA-S – 五环氨基磺酸盐作为人类乳腺癌细胞放射治疗的新选择

  摘要：

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113721
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 benzyl (3β)-3-hydroxy-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体：若丹明B与三萜类化合物的酯是凋亡的线粒体触发物。

  摘要：

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.031

文献信息

• Modulators of ROR-gamma Receptors, Composition and Use Thereof
  申请人：KULING THERAPEUTICS

  公开号：US20170298090A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides novel methods to treat disease by modulating retinoid-related orphan receptor gamma (ROR-gamma) in vitro and in vivo with ursolic acid analogs, and compositions thereof. The methods and compounds disclosed herein are useful for inhibiting the differentiation of a population of T cells, or treating a disease related to Th17 cell responses in a subject. Examples of such diseases include, but are not limited to, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis and diabetes.

  本发明提供了一种通过使用熊果酸类似物在体外和体内调节视黄醇相关孤儿受体γ（ROR-gamma）来治疗疾病的新方法，以及相关组合物。本文披露的方法和化合物对于抑制T细胞群体的分化或治疗与Th17细胞反应相关的疾病非常有用。此类疾病的示例包括但不限于自身免疫疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣和糖尿病。
• Discovery of Novel Pentacyclic Triterpene Acid Amide Derivatives as Excellent Antimicrobial Agents Dependent on Generation of Reactive Oxygen Species
  作者：Yihong Yang、Kunlun Chen、Guangdi Wang、Hongwu Liu、Lihui Shao、Xiang Zhou、Liwei Liu、Song Yang

  DOI：10.3390/ijms241310566

  日期：——

  triterpene acid derivatives were elaborately designed and synthesized. In particular, compound A22 exhibited the best antimicrobial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) with EC50 values of 3.34 and 3.30 mg L-1, respectively. The antimicrobial mechanism showed that the compound A22 induced excessive production and accumulation of reactive oxygen

  开发新型农用杀菌剂是阻止植物病原菌耐药性增加的可行策略。精心设计并合成了一些五环三萜酸衍生物。特别地，化合物A22对米黄单胞菌表现出最佳的抗菌活性。 oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) 的 EC50 值分别为 3.34 和 3.30 mg L-1。抗菌机制表明，化合物A22诱导Xoo细胞中活性氧（ROS）的过量产生和积累，导致超氧化物歧化酶和过氧化氢酶活性降低，丙二醛含量增加。 A22 还导致 Xoo 细胞膜通透性增加并最终导致细胞死亡。此外，体内实验表明，200 mg L-1 的 A22 对水稻白叶枯病（50.44%）和柑橘溃疡病（84.37%）具有保护活性。因此，本研究为五环三萜酸的农业应用提供了范例。
• Towards cytotoxic and selective derivatives of maslinic acid
  作者：Bianka Siewert、Elke Pianowski、Anja Obernauer、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.047

  日期：2014.1

  Several novel esters and amides of maslinic acid were prepared. Their evaluation for cytotoxic activity with a panel of human cancer cell lines using a sulforhodamine B (SRB) assay revealed for some of them a noteworthy activity. The results from annexinV-FITC and caspase-assays as well as from DNA laddering experiments provided evidence for an apoptotic cell death. A diacetylated benzylamide (15) induced a G1/G0 arrest in tumor cells. It also displayed an extraordinary cytotoxicity against human ovarian cancer cells but a 300 times lower toxicity for non-malignant primary human fibroblasts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.