3-hydroxy-11-oxo-urs-12-en-28-oic acid methyl ester | 132915-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-11-oxo-urs-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-11-oxo-urs-12-en-28-oate；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 132915-43-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: SCDFHIKTAWIANR-QLTLHDMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-11-oxo-urs-12-en-28-oic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到methyl 3,11-dioxo-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-hydroxy-11-oxo-urs-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h

文献信息

• Ursolic and oleanolic acid derivatives with cholinesterase inhibiting potential
  作者：Anne Loesche、Alexander Köwitsch、Susana D. Lucas、Zayan Al-Halabi、Wolfgang Sippl、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.013

  日期：2019.4

  for each of the active compounds the type of inhibition was determined. As a result, several compounds were shown as good inhibitors for acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase even in a micromolar range. An ursolic acid derived hydroxyl-propinyl derivative 10 was a competitive inhibitor for butyrylcholinesterase with an inhibition constant of Ki = 4.29 μM, and therefore being twice as active

  三萜类化合物是科学关注的焦点，并且在许多药理学应用中对三萜类化合物进行了评估，其中它们具有充当胆碱酯酶抑制剂的能力。这些抑制剂仍然是令人感兴趣的药物，它们可以改善患有与年龄有关的痴呆症（尤其是阿尔茨海默氏病）的痴呆症患者的生活质量。本文中，我们制备了熊果酸和齐墩果酸的几种衍生物，并在Ellman分析中对其抑制乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶的能力进行了筛选，并确定了每种活性化合物的抑制类型。结果，即使在微摩尔范围内，几种化合物也被证明是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂。熊果酸衍生的羟基-丙烯酰基衍生物10是丁酰胆碱酯酶的竞争性抑制剂，其抑制常数为Ki = 4.29μM，因此，其活性是金标准加兰他敏氢溴酸盐的两倍。然而，最好的乙酰胆碱酯酶抑制剂是2-甲基-3-氧代甲基熊果酸酯（18），它是一种混合型抑制剂，分别显示Ki = 1.72 µM和Ki'= 1.28 µM。
• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。
• Visible-Light-Enabled Allylic C–H Oxidation: Metal-free Photocatalytic Generation of Enones
  作者：Chao Liu、Hui Liu、Xuan Zheng、Shanyi Chen、Qihong Lai、Changlong Zheng、Mingqiang Huang、Kaicong Cai、Zhixiong Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acscatal.1c05124

  日期：2022.1.21
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sulfamates of methyl triterpenoates are effective and competitive inhibitors of carbonic anhydrase II
  作者：Stefan Schwarz、Sven Sommerwerk、Susana D. Lucas、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.051

  日期：2014.10

  Carbonic anhydrase II, belonging to one of the most important enzyme groups of the human body, is a well-studied isozyme from the family of the carbonic anhydrases. Since it is involved in several physiological processes, it has been a pharmaceutical target for many years. In this study we synthesized a number of sulfamates derived from pentacyclic methyl triterpenoates, and we demonstrate their potential as carbonic anhydrase II inhibitors using the well-established photometric 4-nitrophenyl acetate assay. Inhibition constants, as an indicator of their inhibition strength, were in the micromolar range; one compound (10, methyl (3 beta) 3-(aminosulfonyloxy)-oleanoate) showed a K-i value as low as 0.3 mu M. This K-i value is comparable to that of acetazolamide which is a potent carbonic anhydrase inhibitor and a drug for the treatment of glaucoma. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.