N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide | 1050190-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide
• 英文别名: N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazinyl]propyl}-ursolamide；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-N-[3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxamide
• CAS: 1050190-92-5
• 化学式: C₄₀H₇₀N₄O₂
• 分子量: 639.021
• InChiKey: QMUZXPQETORSJB-NUMWABAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Betulinic Acid and Ursolic Acid Analogues

  摘要：

  全球超过40%的人口面临疟疾感染的风险，该病主要影响热带和亚热带地区的贫困人口。疟疾治疗广泛使用从植物中提取的产品，如奎宁和青蒿素及其衍生物。然而，全球使用这些抗疟药物导致抗药性寄生虫的传播，增加了疟疾的发病率和死亡率。鉴于文献显示三萜类化合物，特别是白桦脂酸（1）和熊果酸（2）的抗疟潜力，本研究探讨了一些新的1和2衍生物，在C-3和C-28位置进行修饰后，对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7株的抗疟活性。抗疟研究采用了流式细胞术和荧光光谱分析，使用YOYO-1、二氢乙锭和Fluo4/AM进行染色。在获得的六个类似物中，化合物1c和2c显示出优异的活性（IC50分别为220和175 nM），而1a和1b显示出良好的活性（IC50分别为4和5 μM）。在评估对HEK293T细胞的细胞毒性后，1a无毒性，而1c和2c的IC50为4 μM，选择性指数（SI）值分别为18和23。此外，抗疟活性最佳的化合物2c涉及钙调节途径。

  DOI：

  10.3390/molecules171012003

文献信息

• Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition
  作者：Simone C.B. Gnoatto、Alexandra Dassonville-Klimpt、Sophie Da Nascimento、Philippe Galéra、Karim Boumediene、Grace Gosmann、Pascal Sonnet、Safa Moslemi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.021

  日期：2008.9

  The inhibitory potency of ursolic acid extracted from Ilex paraguariensis, a plant used in South American population for a tea preparation known as mate, and its derivatives to inhibit aromatase activity was assessed and compared to a phytoestrogen apigenin and a steroidal aromatase inhibitor 4-hyroxyandrostenedione (4-OHA). Among all compounds tested only ursolic acid 1 showed an efficient and dose-dependent

  评估了从南美番石榴（Ilex paraguariensis）提取的熊果酸的抑菌能力，该植物在南美人中被称为茶伴侣，用于茶制品；其衍生物具有抑制芳香化酶活性的作用，并与植物雌激素芹菜素和甾体芳香化酶抑制剂4-hyyryandrostenedione（ 4-OHA）。在所有测试的化合物中，只有乌索酸1像芹菜素（IC50 = 10 microM）一样显示出有效且剂量依赖性的芳香酶抑制作用，IC50值为32 microM，而4-OHA的IC50值为0.8 microM。我们的结果表明，将金属茂部分并入熊果酸衍生物中会降低对芳香化酶的抑制作用。而且，