熊果酸钠 | 220435-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 熊果酸钠
• 英文名称: ursolic acid sodium salt
• 英文别名: sodium ursolate；Sodium ursolate；sodium;(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 220435-39-2
• 化学式: C₃₀H₄₇O₃*Na
• 分子量: 478.691
• InChiKey: DUAZSEDLBBRXQJ-ANQQBNRBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊果酸钠 、 1-乙基-3-甲基溴化咪唑 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1-ethyl-3-methylimidazolium (3β)-3-hydroxyours-12-en-28-oylate
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Triterpenoids-Based Ionic Compounds: Synthesis, Study of Structure–Antitumor Activity Relationship, Effects on Mitochondria and Activation of Signaling Pathways of Proliferation, Genome Reparation and Early Apoptosis

  摘要：

  本研究论文详细介绍了基于三萜酸（白桦脂酸、齐墩果酸和熊果酸）的新型离子化合物的合成，这些酸既可作为阴离子，也可通过间隔物与各种含氮化合物（吡啶、哌啶、吗啉、吡咯烷、三乙胺和二甲基乙醇胺）连接并作为阳离子。在后者的基础上，合成了大量带有各种反离子（BF4-、SbF6-、PF6-、CH3COO-、C6H5SO3-、m-C6H4(OH)COO- 和 CH3CH(OH)COO-）的离子化合物。我们以各种肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HL60、A2780）和条件正常细胞系（HEK293）为例，研究了合成化合物的细胞毒性。测定了 IC50，并明确了阴阳离子的结构和性质对抗肿瘤活性的影响。通过应用多参数酶免疫测定和流式细胞仪等现代方法，讨论了细胞内信号传导、细胞凋亡诱导以及最有效离子化合物对细胞周期和线粒体的影响。

  DOI：

  10.3390/cancers15030756