猫尾草异黄酮 | 34086-50-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 猫尾草异黄酮
• 英文名称: alpinumisoflavone
• 英文别名: (5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one)；5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one；alpinumisoflavonone；alpiniumisoflavone；alpinum isoflavone；mundolone
• CAS: 34086-50-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: RQAMSFTXEFSBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，需干燥并密封保存。

制备方法与用途

alpinumisoflavone（化合物2）是从刺桐茎皮中分离出的一种类黄酮衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猫尾草异黄酮 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然异黄酮：Scandenone、Osajin 和 6,8-Diprenylgenistein 的全合成和抗菌研究

  摘要：

  异黄酮是一类天然产物，具有多种有趣的生物特性，包括抗氧化、保肝、抗菌和抗炎活性。 Scandenone (1)、osajin (2) 和 6,8-diprenylgenistein (3) 是天然异戊二烯异黄酮，具有相同的多酚骨架。本研究以关键中间体15为原料合成天然异黄酮1-3，建立了直链和角吡喃异黄酮的立体选择性合成方法。还对1-3的抗菌活性进行了评价，它们均对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。其中，2是对MRSA最有效的一种，其MIC值为2 μg/mL，SEM分析表明2可以破坏MRSA和粪肠球菌的细菌细胞膜。这些结果表明，异黄酮类型可以作为开发治疗革兰氏阳性细菌感染的新型抗菌剂的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules29112574
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(benzyloxy)-6-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 猫尾草异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4',5- and 3',4',5-Oxygenated Pyranoisoflavones: Alpinumisoflavone and Related Compounds, and a Revised Structure of Derrone

  摘要：

  Alpinumisoflavone (4', 5-dihydroxy-2".2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone) (1a) was synthesized by regioselective reduction of 7-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-5-methoxy-2, 2-dimethyl-4H, 6H-benzo[1, 2-b:5, 4-b'] dipyran-4, 6-dione (15a) with NaBH4 and dehydration of the resultant alcohol, followed by demethylation with BC13. Its angular isomer (4', 5-dihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone) (2a) was synthesized from 3-(4-hydroxyphenyl)-8, 9-dihydro-5-tosyloxy-8, 8-dimethyl-4H,10H-benzo [1, 2-b:3, 4-b']dipyran-4, 10-dione (27a) in a similar manner.

  DOI：

  10.3987/com-91-5918

文献信息

• A pyrano-isoflavone from seeds of Milletia thonningii
  作者：E.Martinez Olivares、W. Lwande、F.Delle Monache、G.B. Marini Bettolo

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85056-5

  日期：1982.1

  Abstract Extraction of the seeds of Milletia thonningii gave alpinumisoflavone, its monomethyl and dimethyl derivatives, robustic acid and a new pyrano-isoflavone. The structure of the latter was established by chemical transformation and spectroscopic means.

  摘要 提取鸡血藤种子得到高山杉木异黄酮、其单甲基和二甲基衍生物、粗野酸和一种新的吡喃异黄酮。后者的结构是通过化学转化和光谱手段确定的。
• 一种异黄酮类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110283182A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种异黄酮类化合物的制备方法。所述化合物的结构如式Ⅰ和式Ⅱ所示。本发明所述制备方法以金雀异黄酮2等为原料，通过五步化学反应制备得到异黄酮类化合物，该制备方法工艺简单，反应条件较为温度，终产物得率高、纯度高。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• Novel cudraisoflavone J derivatives as potent neuroprotective agents for the treatment of Parkinson's disease via the activation of Nrf2/HO-1 signaling
  作者：Qili Lu、Noha A. Gouda、Guofeng Quan、Hossam Nada、Ahmed Elkamhawy、Dongho Lee、Chang Hoon Lee、Jungsook Cho、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114692

  日期：2022.11

  we reported the total synthesis of cudraisoflavone J and its chiral isomers [Lu et al., J. Nat. Prod. 2021, 84, 1359]. In this study, we designed and synthesized a series of novel cudraisoflavone J derivatives and evaluated their neuroprotective activities in neurotoxin-treated PC12 cells. Among these compounds, difluoro-substituted derivative (13m) and prenylated derivative (24) provided significant

  帕金森病 (PD) 是一种神经退行性疾病，会导致无法控制的运动。尽管在 PD 治疗方面已经取得了许多突破，但目前还没有治愈 PD 的方法，只能评估缓解症状的试验。最近，我们报道了 cudraisoflavone J 及其手性异构体的全合成 [Lu et al., J. Nat. 产品。2021, 84, 1359]。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型 cudraisoflavone J 衍生物，并评估了它们在神经毒素处理的 PC12 细胞中的神经保护活性。在这些化合物中，二氟取代衍生物（13m）和异戊二烯化衍生物（24) 显着保护 PC12 细胞免受 6-羟基多巴胺 (6-OHDA) 或鱼藤酮诱导的毒性。这两种衍生物都抑制了 6-OHDA 或鱼藤酮诱导的活性氧的产生，并部分减弱了大鼠脑匀浆中的脂质过氧化，表明它们具有抗氧化特性。它们还增加了抗氧化酶血红素加氧酶 (HO)-1 的表达，并增强了
• Synthesis of alpinum isoflavone, derrone and related pyranoisoflavones
  作者：(Late)K.S.R.Mohan Rao、C.S.Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86841-1

  日期：1987.1

  esters 2 and 3 and decarboxylation of the acids 4 and 5, gave dihydro-4T-0-methyl alpinum isoflavone 6 and 4'-0-methylderrone 7 respectively. Similarly 8 gave 11 which was selectively demthylated to 7. DDQ; dehydrogenation of 6, 7 and 11 gave 14, 15 and 17. Demethylation of 6 and 7 followed by dehydrogenation gave alpinum isofavone 18 and derrone 19.

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。

表征谱图