2-乙基苯胺 | 578-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基苯胺
• 中文别名: 邻乙苯胺；邻乙基苯胺；邻乙基苯胺(OEA)；邻氨基乙苯；2-乙苯胺；2-氨基乙苯；二乙基苯胺
• 英文名称: ortho-ethylaniline
• 英文别名: 2-ethylaniline；o-ethylaniline；2-ethylbenzenamine
• CAS: 578-54-1
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007751
• 分子量: 121.182
• InChiKey: MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44 °C (lit.)
• 沸点：
  210 °C (lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  196 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.74
• 物理描述：
  2-ethylaniline appears as a brown liquid. Insoluble in water and less dense than water. Hence floats on water. May irritate skin, eyes and mucous membranes. Toxic by ingestion, inhalation or skin absorption.
• 颜色/状态：
  Brown liquid
• 蒸汽压力：
  0.17 mmHg
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of aniline and nitroxides.
• 粘度：
  6.0242X10-2 Pa.s @ -46.5 °C
• 汽化热：
  6.257X10+7 J/kmol @ -46.5 °C
• 表面张力：
  4.8559X10-2 N/m @ -46.5 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5582 @ 22 °C
• 解离常数：
  pKa= 4.30 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1124.1;1119
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、强氧化剂。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不会发生聚合。 5. **分解产物**：氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-乙基苯胺已知的人类代谢物包括2-乙基乙酰苯胺。

2-ethylaniline has known human metabolites that include 2-Ethylacetanilide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预计癫痫发作并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/苯胺及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧疗无反应时，给予1%亚甲蓝溶液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎输液。如果血容量正常但血压低，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼睛冲洗。/苯胺及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入、吸入、皮肤吸收均有毒。

TOXIC BY INGESTION, INHALATION, SKIN ABSORPTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 1260毫克/千克

LD50 Rat oral 1260 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2273 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX9800000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存期限不宜过长，建议每三个月轮换一次。配备相应种类和数量的消防器材。储区需备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色液体，熔点为-43℃，沸点在210至216℃之间，在3.333kPa的压力下于112至116℃蒸发。其相对密度为0.982（22℃），折射率为1.5584（22℃），闪点为91℃。它能溶于水和乙醇，并在日光照射下逐渐变深。

用途
邻乙苯胺通过与2-溴丙烷进行N-烷基化反应后，再用氯乙酸-三氯化磷直接酰化，可制得杀草胺。这是一种对禾本科杂草及某些阔叶杂草具有较好苗前选择性除草效果的农药。邻乙苯胺也是灭草胺和杀虫剂乙基杀虫脒的重要原料，在染料工业中可用于制造硫化耐晒蓝。

用途
它是重要的农药、染料及医药中间体，特别是在农药领域作为合成新型杀虫剂的关键中间体。此外，它还用于有机合成。

生产方法
该化合物由邻硝基乙苯还原而得。

1. 铁粉还原法：每生产1吨产品所需的原料消耗为：邻硝基乙苯（100%）1.66吨、氯化铵（工业品）350公斤、烧碱（100%）160公斤、铁粉（工业品）1.65吨以及精盐（工业品）1.4吨。
2. 硫化钠还原法：在120至130℃下，硫化钠与邻硝基乙苯反应。分离后的混合物得到产品，收率为95%。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD₅₀: 1260毫克/公斤
• 野鸟口服LD₅₀: 750毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃；受热分解；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房内，并与氧化剂、酸类和食品添加剂分开存放。

灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 bromfenac sodium
  参考文献：
  名称：

  一种溴芬酸钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种溴芬酸钠的制备方法，以邻乙基苯胺和对溴苯甲酰氯作为起始物经过傅氏、取代、氧化成盐一系列反应得到溴芬酸钠，其优点是在于工艺简单，后处理简便，避免了危险的催化氢化，避免了磷酸强腐蚀性试剂的使用，且反应条件温和，反应收率高，产品质量高，工艺成本低，绿色节能，提供了一种制备溴芬酸钠的新方法。

  公开号：

  CN109988075A
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-nitro-1-(2-phenethylamino)-1,3-butadiene 在 2-乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到3-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-(2-phenethyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过仲硝基二胺与醛化合物的杂环环化反应合成2-取代的3-硝基-1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  仲硝基二胺3与醛化合物的反应得到2-取代的3-硝基-1,2-二氢吡啶5，提供了杂环环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.436

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Structure–activity relationship study of arylsulfonylimidazolidinones as anticancer agents
  作者：Vinay K. Sharma、Ki-Cheul Lee、Eeda Venkateswararao、Cheonik Joo、Min-Seok Kim、Niti Sharma、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.025

  日期：2011.11

  In an effort to find novel N-arylsulfonylimidazolidinones as highly potent anticancer agent, the structure–activity relationship of ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate was explored through synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicity of its analogs against HCT116, A549 and NCL-H460 cancer cell lines. Among the synthesized derivatives, the carbamate analogs

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。

表征谱图