(S)-1-(2-氨基苯基)乙-1-醇 | 3205-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(2-氨基苯基)乙-1-醇
• 英文名称: (S)-1-(2-aminophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(2-aminophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2-aminophenyl)ethanol
• CAS: 3205-21-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD12198838
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WBIYLDMSLIXZJK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  54-59 °C
• 沸点：
  281.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-氨基苯基)乙-1-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性有机钛衍生物对醛的对映选择性加成

  摘要：

  衍生自（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-2-丁醇，（-）-薄荷醇，奎宁，辛可宁和（S）-1.1'-的烷氧基和芳氧基有机钛化合物2-4将联萘酚加入芳族醛中，以高达88％ee的对映选择性生成5-10的旋光性醇，并进行甲基，苯基和1-萘基的亲核转移。在表1-3列表改变的试剂，底物，和新的不对称合成反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640755
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-氨基苯基)乙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of umbelliferae plants—XI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98640-5

文献信息

• Redox-driven deracemization of secondary alcohols by sequential ether/O2-mediated oxidation and Ru-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Bing Yang、Peng Cui、Yongsheng Chen、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152530

  日期：2020.11

  deracemization of benzylic alcohols has been achieved using a redox-driven one-pot two-step process. The racemic alcohols were oxidized by bis(methoxypropyl) ether and oxygen to give the ketone intermediates, followed by an asymmetric transfer hydrogenation with a chiral ruthenium catalyst. This compatible oxidation/reduction process gave the enantiomerically enriched alcohols with up to 95% ee values

  使用氧化还原驱动的一锅法两步法已实现了苄醇的脱氨。通过双（甲氧基丙基）醚和氧气将外消旋醇氧化，得到酮中间体，然后用手性钌催化剂进行不对称转移氢化。这种相容的氧化/还原过程使对映体富集的醇具有高达95％的ee值。
• 一种去外消旋化合成手性醇的方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN110002961B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及一种去外消旋化合成手性醇（式I）的方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：外消旋醇（式II）为原料，二丙二醇二甲醚为溶剂，120℃反应12小时，经脱氢反应生成中间体酮（式Ⅲ）；步骤2）：直接向反应体系中加入2.5mol%的手性二胺金属钌络合物作催化剂，5当量的甲酸钠做氢源，甲醇和水的混合溶液为溶剂，在氮气保护下50℃反应12小时，经不对称转移氢化得到手性醇（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，在合成手性醇类医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。
• [EN] AMIDO THIADIAZOLE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDO THIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2016098005A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is related to amino thiazole derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的氨基噻唑衍生物，其药物组合物以及它们在治疗和/或预防与尼古丁胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状中的应用。
• [EN] NEW COMPOUNDS MODULATING GAMMA-SECRETASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALPHA BETA RELATED PATHOLOGIES, SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT LA GAMMA-SECRÉTASE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES AUX ALPHA BÊTA, TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010132015A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel compounds of formulae (I) and (II) and therapeutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions processes for making them and their use in therapeutic methods for treatment and/or prevention of various diseases. In particular, the invention relates to compounds which interfere with γ-secretase and/or its substrate and hence modulate the formation of Aβ peptides.

  本发明涉及式(I)和(II)的新化合物及其治疗可接受的盐，它们的制药组合物的制备过程以及它们在治疗方法中的使用，用于治疗和/或预防各种疾病。具体来说，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物并因此调节Aβ肽形成的化合物。
• The reaction mechanism of chiral hydroxylation of <i>p</i>-OH and <i>p</i>-NH₂ substituted compounds by ethylbenzene dehydrogenase
  作者：Agnieszka Dudzik、Bartłomiej Kozik、Mateusz Tataruch、Anna Wójcik、Daniel Knack、Tomasz Borowski、Johann Heider、Małgorzata Witko、Maciej Szaleniec

  DOI：10.1139/cjc-2012-0504

  日期：2013.9

  Ethylbenzene dehydrogenase (EbDH; enzyme commission (EC) number: 1.17.99.2) is a unique biocatalyst that hydroxylates alkylaromatic and alkylheterocyclic compounds to (S)-secondary alcohols under anaerobic conditions. The enzyme exhibits a high promiscuity catalyzing oxidation of over 30 substrates, inter alia, para-substituted alkylphenols and alkylanilines. Secondary alcohols with OH and NH₂ substituents in the aromatic ring are highly valuable synthons for many biologically active compounds in the fine chemical industry. EbDH hydroxylates most of the studied compounds highly enantioselectively, except for five substrates that harbour OH and NH₂ groups in the para position, which exhibit a significant decrease in the percent enantiomeric excess (% ee). This phenomenon is inconsistent with the previously suggested enzyme mechanism, but it may be linked to a stabilization of the carbocation intermediate by deprotonation of the OH or NH₂ substituent in the active site that yields a transient quinone (imine) ethide species. This would initiate an alternative reaction pathway involving the addition of a water molecule to a C=C double bond. This hypothesis was cross-validated by density functional theory (DFT) cluster modelling of the alternative reaction pathway with 4-ethylphenol, as well as by experimental assessment of the pH dependency of enantiomeric excesses. The results reported herein suggest that the alternative reaction pathway may significantly contribute to the overall reaction if the carbocation intermediates are stabilized by deprotonation.

  乙苯脱氢酶（EbDH；酶学委员会（EC）编号：1.17.99.2）是一种独特的生物催化剂，在厌氧条件下将烷基芳香化合物和烷基杂环化合物羟基化为（S）-次生醇。该酶表现出很高的催化广谱性，催化氧化超过30种底物，包括对位取代的烷基酚和烷基苯胺。具有芳香环中OH和NH₂取代基的次生醇对于精细化工行业中许多生物活性化合物是非常有价值的合成物。EbDH在高对映选择性地羟基化大多数研究过的化合物，除了五种在对位位置带有OH和NH₂基团的底物，其对映异构体过量百分比（% ee）显著降低。这种现象与先前提出的酶机制不一致，但可能与在活性位点上通过去质子化OH或NH₂取代基稳定卡宾中间体有关，从而产生瞬时的醌（亚胺）乙烯基物种。这将启动涉及将水分子加到C=C双键的另一反应途径。通过密度泛函理论（DFT）对4-乙基酚的替代反应途径进行了簇模拟，以及通过对对映异构体过量的pH依赖性的实验评估，交叉验证了这一假设。本文报道的结果表明，如果通过去质子化稳定卡宾中间体，则替代反应途径可能会显著影响整体反应。