1-(2-ethylphenyl)guanidine | 124769-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethylphenyl)guanidine
• 英文别名: 2-(2-ethylphenyl)guanidine
• CAS: 124769-53-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: PAQLFWMMSXCHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylphenyl)guanidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Ethyl-phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗过敏剂的研究。三，2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1780
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-乙基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(2-ethylphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  抗过敏剂的研究。三，2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1780

文献信息

• Discovery of 5-(2-(Phenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives as Potent Mnk2 Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis and Biological Evaluation
  作者：Sarah Diab、Theodosia Teo、Malika Kumarasiri、Peng Li、Mingfeng Yu、Frankie Lam、Sunita K. C. Basnet、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300552

  日期：2014.5

  so far hampered pharmacological target validation and clinical drug development. Herein, we report, for the first time, the discovery of a series of 5‐(2‐(phenylamino)pyrimidin‐4‐yl)thiazole‐2(3H)‐one derivatives as Mnk inhibitors. Several derivatives demonstrate very potent Mnk2 inhibitory activity. The most active and selective compounds were tested against a panel of cancer cell lines, and the results

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。
• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。
• EP0516748A4
  申请人：——

  公开号：EP0516748A4

  公开（公告）日：1994-04-13
• N,N'-DISUBSTITUTED GUANIDINES AND THEIR USE AS EXCITATORY AMINO ACID ANTAGONISTS
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of

  公开号：EP0516748A1

  公开（公告）日：1992-12-09
• SUBSTITUTED GUANIDINES AND DERIVATIVES THEREOF AS MODULATORS OF NEUROTRANSMITTER RELEASE AND NOVEL METHODOLOGY FOR IDENTIFYING NEUROTRANSMITTER RELEASE BLOCKERS
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE RESEARCH, INC.

  公开号：EP0584088A1

  公开（公告）日：1994-03-02