N-allyl-2-ethylaniline | 68460-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-ethylaniline
• 英文别名: 2-ethyl-N-allylaniline；2-ethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 68460-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QFWNXFRITSZYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-ethylaniline 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2-Allyl-6-ethyl-phenyl)-N-butoxymethyl-2-chloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DE2805525

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-allyl-2-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q

文献信息

• Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives Catalyzed by Palladium on Carbon
  作者：Anatoli Savvidou、Dimitrios IoannisTzaras、Giorgos S. Koutoulogenis、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201900577

  日期：2019.6.30

  A cheap, easy‐to‐execute and sustainable synthetic methodology for the synthesis of indoles and benzofurans was developed utilizing Pd/C as the promoter. A great variety of substituted ortho‐allyl anilines or phenols were utilized, leading to products in moderate yields. Recycling of the catalyst up to five times has been achieved.

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。
• Facet-Dependent Catalytic Activity of Palladium Nanocrystals in Tsuji-Trost Allylic Amination Reactions with Product Selectivity
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Shu-Ya Liu、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/cctc.201500300

  日期：2015.6.15

  demonstrated to catalyze the amination reaction by using a wide variety of substituted anilines, but the cubes were the best catalyst with consistently the highest efficiency, product yield, and product selectivity. This work demonstrates that the use of metal nanocrystals with proper facet control is important for catalyzing coupling reactions with product selectivity.

  Pd纳米立方，立方八面体和八面体具有良好的尺寸控制，可用来催化C苯胺的Tsuji-Trost烯丙基胺化反应中的N键形成。纳米立方体根据烯丙基溴的使用量给出单烯丙基苯胺或二烯丙基苯胺，但八面体和立方八面体在相同反应条件下仅给出单烯丙基苯胺和二烯丙基苯胺的混合物。Pd纳米立方体在反应的多个循环中均稳定。已证明立方体和八面体通过使用多种取代的苯胺来催化胺化反应，但立方体是最好的催化剂，始终具有最高的效率，产物收率和产物选择性。这项工作表明，具有适当刻面控制的金属纳米晶体的使用对于催化具有产物选择性的偶联反应非常重要。
• Chloroacetanilides having a selective herbicidal activity,
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04224050A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Chloroacetanilides are disclosed having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 =H, or alkyl with 1-5 carbon atoms, or X; X=alkenyl, and preferably ##STR2## in which the various R.sup.2, which may be equal to or different from each other, are H or an alkyl with 1-3 carbon atoms; A=alkylene, optionally substituted, of the formula: ##STR3## in which the various R.sup.2, which may be equal to or different from each other, have the meanings specified above; and Y=H; alkyl with 1-5 carbon atoms; alkenyl with 2-5 carbon atoms; alkinyl with 2-5 carbon atoms; phenyl; cycloalkyl with 3-8 carbon atoms; halogen; ##STR4## wherein R=H; alkyl with 1-5 carbon atoms; alkenyl or alkinyl with 2-5 carbon atoms; cycloalkyl with 3-8 carbon atoms; phenyl; The chloroacetanilide derivatives are useful in combatting infestations of infesting monocotyledons and dicotyledons during pre-emergence, by spreading the chloroacetanilide derivative on the soil adjacent thereto in quantities ranging from 0.25 kg/ha upwards.

  氯苯乙酰胺类化合物的一般公式为：其中R.sup.1 = H，或者具有1-5个碳原子的烷基，或者X；X=烯基，最好为其中各R.sup.2，可以相等，也可以不同，为H或者具有1-3个碳原子的烷基；A=烷基，可选地取代，具有下列公式：其中各R.sup.2，可以相等，也可以不同，具有上述指定的含义；Y=H；具有1-5个碳原子的烷基；具有2-5个碳原子的烯基；具有2-5个碳原子的炔基；苯基；具有3-8个碳原子的环烷基；卤素；其中R=H；具有1-5个碳原子的烷基；具有2-5个碳原子的烯基或炔基；具有3-8个碳原子的环烷基；苯基；这些氯苯乙酰胺衍生物在预发芽期间对抗单子叶植物和双子叶植物的侵袭是有用的，通过将氯苯乙酰胺衍生物在相邻土壤上散布，用量从0.25 kg/ha起。
• Green Organocatalytic Synthesis of Indolines and Pyrrolidines from Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201601262

  日期：2017.5.2

  efficient 2,2,2‐trifluoroacetophenone‐catalyzed oxidation of alkenes, which utilizes H2O2 as the green oxidant, a novel and sustainable synthesis of indolines and pyrrolidines was developed. This constitutes a cheap, general and environmentally‐friendly protocol for the synthesis of substituted nitrogen‐containing heterocycles. A variety of substitution patterns, both aromatic and aliphatic moieties, are well

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。
• Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization
  作者：Tomoki Uchida、Ryosuke Saito、Ken‐ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1002/adsc.202301304

  日期：2024.2.19

  the imine-enamine equilibrium. One important improvement related to Fischer indole synthesis is direct vinylation of aryl hydroxyamines (Scheme 1b). Transition metal-catalyzed coupling with vinyl derivatives,23-27 gold-catalyzed addition to alkynes,28, 29 and conjugate addition to electron-withdrawing alkynes30-33 have been used to achieve O-vinylation of N-aryl hydroxyamine, which is then followed by

  介绍 吲哚是杂环的主要类型，存在于许多药物、农用化学品和天然产物（包括蛋白质）中。1-8由于其重要性，人们提出了许多吲哚化学合成方法，9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而，这些方法中的许多方法都存在副产物定量（有时过量）和反应条件恶劣的问题，这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的吲哚合成方法，需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济吲哚合成方法。 经典的 Fischer 吲哚合成满足其中几个要求（方案 1a）。脱水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生水和酸铵盐作为定量副产物，这暗示可能是环境友好的有机合成，尽管通常需要高温来增强亚胺-烯胺平衡。与 Fischer 吲哚合成相关的一项重要改进是芳基羟胺的直接乙烯基化（方案 1b）。过渡金属催化与乙烯基衍生物的偶联、23-27金催化与炔烃的