1-乙基-2-亚硝基苯 | 16433-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-亚硝基苯
• 英文名称: 1-ethyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 16433-80-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: FLHXMQGFPNUTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-亚硝基苯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-Diethyl-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  7.有机磷化合物的反应性。第XIV部分。亚磷酸三乙酯和三苯膦对芳族C-亚硝基化合物的脱氧作用：新的环化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000042
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 乙醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-乙基-2-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nitroso-ethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.102

文献信息

• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。
• Catalytic oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitroso compounds by H2O2 and [Mo(O)(O2)2(H2O)(hmpa)](hmpa = hexamethylphosphoric triamide)
  作者：Stefano Tollari、Michaela Cuscela、Francesca Porta

  DOI：10.1039/c39930001510

  日期：——

  [Mo(O)(O2)2(H2O)(hmpa)]1 catalyses the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitroso derivatives, in the presence of H2O2 as oxidant.

  在有 H2O2 作为氧化剂的情况下，[Mo(O)(O2)2(H2O)(hmpa)]1 可催化芳香族伯胺氧化成相应的亚硝基衍生物。
• Understanding Mechanistic Differences between <scp>3‐Diazoindolin‐2‐Imines</scp> and <scp> <i>N</i> ‐Sulfonyl </scp> ‐1,2, <scp>3‐Triazoles</scp> in the Rh ₂ ( <scp>II</scp> )‐Catalyzed Reactions with Nitrosoarenes
  作者：Rui Fu、Luyao Kou、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/cjoc.202100033

  日期：2021.6

  nucleophilic addition of nitrosoarenes with the α-imino rhodium carbene species (I), which is derived from Rh2(II)-catalyzed denitrogenation of 3-diazoindolin-2-imines, to produce synthetically useful 2-iminoindolin-nitrones is described. Mechanistically, the N-attack of nitrosoarenes with the carbene site of I is proposed. For the analogous Rh2(II)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-sulfonyl-1

  使用α-亚氨基金属碳烯来构建有价值的含氮化合物引起了广泛的研究兴趣。在本文中，亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种（I）的亲核加成是由Rh 2（II）催化的3-重氮吲哚-2-亚胺的脱氮反应而产生的，可用于合成合成的2-亚氨基吲哚-亚硝基。描述。从机理上讲，提出了亚硝基芳烃的N-攻击，其中卡宾位为I。对于类似的Rh 2与nitrosoarenes的（II） -催化的反应Ñ磺酰基-1,2,3-三唑报道Li和同事（组织。快报。2014年，16，6394），然而，具有α-亚氨基铑卡宾物种（II）的卡宾位的亚硝基芳烃的O-攻击比N-攻击更容易发生。基于计算研究合理化了随后的转化以产生N-酰基lam啶的产物。讨论了亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种I和II反应的机理差异。
• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Niobium oxide prepared through a novel supercritical-CO₂-assisted method as a highly active heterogeneous catalyst for the synthesis of azoxybenzene from aniline
  作者：Yehan Tao、Bhawan Singh、Vanshika Jindal、Zhenchen Tang、Paolo P. Pescarmona

  DOI：10.1039/c9gc02623a

  日期：——

  Nb2O5 nanoparticles were synthesised by a novel supercritical-CO2-assisted method (Nb2O5-scCO2) and were applied for the first time as a heterogeneous catalyst in the oxidative coupling of aniline to azoxybenzene using the environmentally friendly H2O2 as the oxidant. The application of scCO2 in the Nb2O5-scCO2 resulted in significantly enhanced catalytic activity compared to a reference catalyst prepared

  高表面积Nb2O5纳米颗粒是通过新型超临界CO2辅助方法（Nb2O5-scCO2）合成的，并首次以非均相催化剂的形式使用环境友好的H2O2作为氧化剂将苯胺氧化成a氧基苯。与没有scCO2（Nb2O5-Ref）或商业Nb2O5制备的参比催化剂相比，将scCO2应用于Nb2O5-scCO2可以显着提高催化活性。重要的是，Nb2O5-scCO2催化剂的苯胺转化率为86％（化学计量最大为93％，所用苯胺与H2O2的比例为1：1。4）乙氧基苯的选择性为92％，在45分钟内H2O2利用率为95％，而无需外部加热（反应是放热的），并且催化剂的负载极低（催化剂与底物的重量比，Rc / s = 0.005） 。该性能大大超过了先前报道的用于该反应的任何其他非均相催化剂的性能。另外，Nb2O5催化剂对取代的苯胺（例如甲基或乙基苯胺和对茴香胺）也显示出高活性，并在连续运行中重复使用而不会失去活性。通过N2-物理