3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 | 69304-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷
• 英文名称: 3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)uridine；1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]uracil；3’,5’-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane)uridine；1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69304-38-7
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 486.713
• InChiKey: KKLQDUCRZCCKHG-VBSBHUPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 - 92°C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Zhou; Welch; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 806 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(o-toluoyloxymethyl)uridine 在 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION
  [FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。

  公开号：

  WO2014148928A1

文献信息

• Selective Cleavage of O-(Dimethoxytrityl) Protecting Group with Sodium Periodate
  作者：Dominik Rejman、Šárka Králíková、Zdeněk Točík、Radek Liboska、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc20020502

  日期：——

  Sodium periodate in aqueous organic solvents selectively removes, under mild reaction conditions, the O-(dimethoxytrityl) protecting group. Selectivity of the cleavage was studied using the nucleoside derivatives protected by various types of groups commonly used in nucleoside and nucleotide chemistry.

  在水有机溶剂中，过碘酸钠在温和的反应条件下选择性地去除了O-(二甲氧基三苯甲基)保护基团。利用核苷衍生物进行了裂解的选择性研究，这些核苷衍生物受到核苷和核苷酸化学中常用的各种基团的保护。
• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。