2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine | 877774-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile
• CAS: 877774-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: FDIUZJXCMKZLCA-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 氟化铵 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003

文献信息

• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• Phosphoramidite Compound And Method For Producing Oligo-Rna
  申请人：Ohgi Tadaaki

  公开号：US20070282097A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  An object of the present invention is to provide a useful and novel phosphoramidite compound for the synthesis of oligo-RNA. A phosphoramidite compound represented by general formula (1), wherein: B X represents a nucleobase optionally having a protecting group; and R 1 is a substituent represented by general formula (2), wherein: R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each represents hydrogen or alkoxy; R 2a and R 2b are the same or different and each represents alkyl, or R 2a and R 2b taken together with the adjacent nitrogen atom may form a 5- to 6-membered saturated amino cyclic group, the amino cyclic group optionally having an oxygen or sulfur atom as a ring-composing member in addition to the adjacent nitrogen atom; and WG 1 and WG 2 are the same or different and each represents an electron-withdrawing group.

  本发明的目的是提供一种用于合成寡聚核糖核酸的有用和新颖的磷酰胺酯化合物。一种由通式（1）表示的磷酰胺酯化合物，其中：BX代表一个核碱基，可选地具有保护基；而R1是由通式（2）表示的取代基，其中：R11、R12和R13相同或不同，每个代表氢或烷氧基；R2a和R2b相同或不同，每个代表烷基，或者R2a和R2b与相邻的氮原子一起可以形成5-至6-环饱和氨基环族，该氨基环族可选地具有一个氧或硫原子作为环成员，除了相邻的氮原子之外；而WG1和WG2相同或不同，每个代表一个电子吸引基团。
• METHOD FOR INTRODUCING A NUCLEIC-ACID PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090286970A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a simple, economical method for introducing substituent (I) at the 2′-hydroxyl group of the ribose of a ribonucleic acid derivative whose 3′-hydroxyl group and 5′-hydroxyl group are protected with a silicon protecting group, wherein WG 1 represents an electron-withdrawing group: The invention also relates to a method for producing a ribonucleic acid derivative of formula (3), comprising the reaction of a ribonucleic acid derivative of formula (1) with a monothioacetal compound of formula (2) to produce the ribonucleic acid derivative of formula (3), using iodine as the reagent for halogenating the sulfur atom of the monothioacetal compound of formula (2) in the presence of an acid: In formulae (1), (2), and (3), Bz represents a nucleobase which may or may not have a protecting group; WG 1 represents an electron-withdrawing group; R 3 represents alkyl or aryl; and A represents a silicon substituent.

  本发明涉及一种简单、经济的方法，用于在核糖核酸衍生物的核糖2'-羟基上引入取代基（I），其中该核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护，其中WG1代表一个电子吸引基团。该发明还涉及一种制备式（3）的核糖核酸衍生物的方法，包括将式（1）的核糖核酸衍生物与式（2）的单硫缩醛化合物反应，以产生式（3）的核糖核酸衍生物，使用碘作为卤代单硫缩醛化合物的试剂，在酸的存在下卤代单硫缩醛化合物的硫原子。在式（1）、（2）和（3）中，Bz代表可能具有保护基的核碱基；WG1代表一个电子吸引基团；R3代表烷基或芳基；A代表硅取代基。
• METHOD FOR REMOVAL OF NUCLEIC ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090312534A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method is provided for efficiently removing the silicon substituent which protects the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of a ribose of a ribonucleic acid derivative in which the 2′-hydroxyl group of the ribose is protected with the following substituent (I) where WG1 represents an electron withdrawing group, and the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of the ribose are protected with a silyl protecting group.

  提供了一种高效去除硅代替基的方法，该硅代替基保护着核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基，其中核糖的2'-羟基被以下代替基(I)保护，其中WG1代表电子吸引基团，并且核糖的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护。
• Method for detaching protecting group on nucleic acid
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US08158775B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention provides a method for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group, which substitutes the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative, with good reproducibility and high efficiency. The present invention further provides a method for producing an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (11), characterized by using a sulfoxide-based solvent or an amide-based solvent or a mixture thereof as a reaction solvent in the step of removing a protecting group, which protects the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (10) by allowing TBAF to act on the oligonucleic acid derivative.

  本发明提供了一种去除2-氰乙氧甲基(CEM)基团的方法，该基团替代了寡核苷酸衍生物中每个核糖的2'-羟基，具有良好的重现性和高效性。本发明进一步提供了一种通过在去除保护基的步骤中使用亚砜基溶剂或酰胺基溶剂或其混合物作为反应溶剂，使TBAF作用于以下通式(10)所表示的寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基的保护基，从而制备以下通式(11)所表示的寡核苷酸衍生物的方法。