2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)-4-O-(2,6-dimethylphenyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 647839-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)-4-O-(2,6-dimethylphenyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2,3-dihydroxypropoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one
• CAS: 647839-08-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₉Si₂
• 分子量: 664.944
• InChiKey: OKQZFDHXAMAWNY-XXEMOZBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)-4-O-(2,6-dimethylphenyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 o-nitro-benzaldoxime 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)-4-O-(2,6-dimethylphenyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b

文献信息

• A New Route to 2‘-<i>O</i>-Alkyl-2-thiouridine Derivatives via 4-<i>O</i>-Protection of the Uracil Base and Hybridization Properties of Oligonucleotides Incorporating These Modified Nucleoside Derivatives
  作者：Itaru Okamoto、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo035246b

  日期：2003.12.1

  Oligonucleotides containing 2-thiouridine (s2U) in place of uridine form stable RNA duplexes with complementary RNAs. Particularly, this modified nucleoside has proved to recognize highly selectively adenosine, the genuine partner, without formation of a mismatched base pair with the guanosine counterpart. In this paper, we describe new methods for the synthesis of 2-thiouridine and various 2'-O-alkyl-2-thiouridine

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。