2'-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 452309-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 452309-16-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₈Si₂
• 分子量: 580.786
• InChiKey: AUKXBAZMFLOJKL-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Nα-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2'-O-ylcarbonyl]-L-leucyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.9%的产率得到2'-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• A probe for detection of G-rich target strands through fluorescence quenching
  作者：Arvind Misra、Pratibha Dwivedi、Mohammad Shahid

  DOI：10.1134/s1068162009010087

  日期：2009.1

  A modified fluorescent probe U(F)AA AAT CTC CGC CGC was synthesized using the nucleoside analogue 3'-O-(N,N'-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(dansyl-1-sulfonamidohexylaminocarbonyl)uridine for hybridization studies with perfectly matched (U/A) complementary DNA and with a DNA strand having similar G-rich telomeric units at their 3'-ends. Data on the thermal stability and decrease in fluorescence intensity due to the presence of dG units clearly demonstrated the potential application of this approach in DNA diagnostics in homogeneous hybridization assays.
• Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/
  作者：Vladimir A. Korshun、Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait

  DOI：10.1039/b111434b

  日期：2002.4.9

  A convenient method for the preparation of uridin-2′-yl carbamate derivatives is described. The stable 2′-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine, prepared from uridine, was treated with primary or secondary aliphatic amines to give 2′-carbamates in high yield. After 3′,5′-O-deprotection with triethylamine trihydrofluoride, 5′-O-dimethoxytritylation, and 3′-O-phosphitylation with bis(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphine, modified phosphoramidites were obtained and used in machine-assisted synthesis of modified oligodeoxynucleotides containing uridin-2′-yl carbamate residues bearing various N-substituents. The influence of uridin-2′-yl carbamate moieties on the stability of modified oligonucleotide duplexes with complementary DNA and RNA was studied by thermal denaturation experiments. Pyrene-modified oligonucleotides showed a considerable increase in fluorescence intensity upon hybridisation to complementary RNA and interesting binding properties when hybridised to a mismatched DNA.

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。
• Modified OligoDNA Having Two Consecutive Silylated-pyrene Moieties in Minor Groove Exhibiting an Excimer Fluorescent Signal upon Binding to Fully Complementary DNA Strand
  作者：Mika Mogi、Md. Gias Uddin、Mayumi Ichimura、Tomohisa Moriguchi、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1246/cl.2010.1254

  日期：2010.12.5

  OligoDNA possessing consecutive modified nucleotide residues bearing silylated pyrene at C-2′ position was synthesized. The fluorescent oligoDNA exhibited marked excimer fluorescent signal upon bin...

  合成了在 C-2' 位置具有带有甲硅烷基化芘的连续修饰核苷酸残基的寡聚 DNA。荧光 oligoDNA 显示出显着的准分子荧光信号。