1-<2-C-hexynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O--β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil | 138481-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-C-hexynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O--β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 2-O-[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-9-hex-1-ynyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 1-O-methyl oxalate
• CAS: 138481-71-7
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 652.89
• InChiKey: XVVAYYAANLCZEF-QSUDGASUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-C-hexynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O--β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到1-<2-deoxy-2-C-hexynyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。102.嘧啶核苷糖部分中的叔炔丙基醇的立体选择性自由基脱氧：2'- C-炔基-2'-脱氧-1-β-d-阿拉伯呋喃糖基嘧啶的合成

  摘要：

  标题化合物的合成可以通过将TMS乙炔和1-己炔的锂盐亲核加成到2'-酮胍中，然后将相应的甲氧芳基酯进行自由基脱氧来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79449-4
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<2-C-hexynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O--β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。102.嘧啶核苷糖部分中的叔炔丙基醇的立体选择性自由基脱氧：2'- C-炔基-2'-脱氧-1-β-d-阿拉伯呋喃糖基嘧啶的合成

  摘要：

  标题化合物的合成可以通过将TMS乙炔和1-己炔的锂盐亲核加成到2'-酮胍中，然后将相应的甲氧芳基酯进行自由基脱氧来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79449-4

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 139. Stereoselective Synthesis of (2′<i>S</i>)-2′-<i>C</i>-Alkyl-2′-deoxyuridines
  作者：Tomoharu Iino、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/07328319608002378

  日期：1996.1

  A synthetic method for (2'S)-2'-C-alkyl-2'-deoxyuridines (9) has been described. Catalytic hydrogenation of 1-[2-C-alkynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O-TIPDS-beta-D-arabino-pentofuranosyl]uracils (5) gave 1-[2-C-(2-alkyl)-2-O-methoxalyl-3,5-O-TIPDS-beta-D-arabino-pentofuranosyl]uracils (4) as a major product, which were then subjected to the radical deoxygenation, affording (2'S)-2'-alkyl-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-uridines (7) along with a small amount of their 2'R epimers.
• Nucleosides and nucleotides. 102. Stereoselective radical deoxygenation of tert-propargyl alcohols in sugar moiety of pyrimidine nucleosides: synthesis of 2′-C-alkynyl-2′-deoxy-1-β-d-arabinofuranosylpyrimidines
  作者：Yuichi Yoshimura、Tomoharu Iino、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79449-4

  日期：1991.10

  Synthesis of the title compounds can be achieved by nucleophilic addition of lithium salts of TMSacetylene and 1-hexyne to 2′-ketouridine followed by radical deoxygenation of the corresponding methoxaryl ester.

  标题化合物的合成可以通过将TMS乙炔和1-己炔的锂盐亲核加成到2'-酮胍中，然后将相应的甲氧芳基酯进行自由基脱氧来实现。