N³-<(methoxyethoxy)methyl>uridine | 89257-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-<(methoxyethoxy)methyl>uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-methoxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89257-63-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₈
• 分子量: 332.31
• InChiKey: PPSMISRMMGUPSZ-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-<(methoxyethoxy)methyl>uridine 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  甲氧基乙氧基甲基用于保护寡核糖核苷酸合成中的尿嘧啶残基

  摘要：

  甲氧基乙氧基甲基（MEM）是用于保护尿嘧啶残基的有用保护基。将这一组以高收率选择性地引入尿嘧啶残基中，并在温和条件下除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87869-7
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N³-<(methoxyethoxy)methyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基乙氧基甲基用于保护寡核糖核苷酸合成中的尿嘧啶残基

  摘要：

  甲氧基乙氧基甲基（MEM）是用于保护尿嘧啶残基的有用保护基。将这一组以高收率选择性地引入尿嘧啶残基中，并在温和条件下除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87869-7

文献信息

• USE OF 3,4-DIMETHOXYBENZYL GROUP AS A PROTECTING GROUP FOR THE 2′-HYDROXYL GROUP IN THE SYNTHESIS OF OLIGORIBONUCLEOTIDES
  作者：Hiroshi Takaku、Tsunehiko Ito、Kazuaki Imai

  DOI：10.1246/cl.1986.1005

  日期：1986.6.5

  4-dimethoxybenzyl group was introduced to the 2′-hydroxyl group by the reaction of nucleosides with 3,4-dimethoxybenzyl trichloroacetimidate or 3,4-dimethoxybenzyl bromide-NaH. Further, this group can be used as a protecting group for the O6-amide group of the guanine residue. The protected nucleosides are useful starting materials for the synthesis of oligoribonucleotides. The 3,4-dimethoxybenzyl group was removed

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。
• Oligonucleotide synthesis. Part 34. (Methoxyethoxy)methyl group: new amide and hydroxyl protecting groups of uridine in oligonucleotide synthesis
  作者：Tsunehiko Ito、Souichi Ueda、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1021/jo00356a033

  日期：1986.3