3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine | 159173-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(2-hydroxyethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-hydroxyethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159173-26-9
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 530.766
• InChiKey: JWTJHBVDDIOUDM-ZHHKINOHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Carbonic acid 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-ethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HyBeacons and dual-labelled probes containing 2′-fluorescent groups for use in genetic analysis

  摘要：

  一种受 FMOC 保护的 2â²-羟乙基尿嘧啶磷酰胺被用于合成荧光素标记的 HyBeacon 探针和âFAM-ROXâ双标记荧光寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b302855k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-diphosphinobutane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l

文献信息

• A modified uridine for the synthesis of branched DNA
  作者：Madhavaiah Chandra、Sascha Keller、Yan Luo、Andreas Marx

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.080

  日期：2007.8

  Branched DNA constructs have found wide application in DNA-based nanotechnology. Several reports describe the generation of branched DNA structures with variable numbers of arms to self-assemble with pre-designed architectures. Branched DNA is generated by using designed rigid crossover DNA molecules as building blocks. Alternatively, branched DNAs can also be generated by using synthetic branch points

  支链DNA构建体已在基于DNA的纳米技术中得到广泛应用。一些报告描述了具有可变臂数的分支DNA结构的生成，这些结构可与预先设计的体系结构自组装。通过使用设计的刚性交换DNA分子作为结构单元，可以生成支链DNA。或者，也可以通过使用衍生自核苷或非核苷构件的合成分支点来产生分支DNA。在本文中，我们报道了合成的修饰尿苷衍生物作为支链DNA合成的支链单体，并对其自组装性能进行了首次研究。
• Synthesis of oligo-2′-O-methylribonucleotides containing α-amino acid residues in 2′-position
  作者：E. V. Kazanova、E. M. Zubin、V. Kachalova、D. A. Stetsenko、M. J. Gait、T. S. Oretskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0120-2

  日期：2007.4

  Oligo-2′-O-methylribonucleotides containing residues of phenylalanine, histidine, and lysine amides were synthesized with the use of new phosphoramidites of 2′-aminoacid derivatives of uridine.

  利用尿苷2'-氨基酸衍生物的新亚磷酰胺合成了含有苯丙氨酸、组氨酸和赖氨酸酰胺残基的寡-2'-O-甲基核糖核苷酸。
• Synthesis of Amine- and Thiol-Modified Nucleoside Phosphoramidites for Site-Specific Introduction of Biophysical Probes into RNA
  作者：Shengxi Jin、Chandrasekhar V. Miduturu、David C. McKinney、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/jo050061l

  日期：2005.5.1

  substitution (i.e., a tethered 2‘-thiol). The amines are useful for acylation and reductive amination reactions, and the thiols participate in displacement and oxidative cross-linking reactions, among other likely applications. The new phosphoramidites will be particularly valuable for enabling site-specific introduction of biophysical probes and constraints into RNA.

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。
• Synthesis of HyBeacons and dual-labelled probes containing 2′-fluorescent groups for use in genetic analysis
  作者：Neil Dobson、David G. McDowell、David J. French、Lynda J. Brown、John M. Mellor、Tom Brown

  DOI：10.1039/b302855k

  日期：——

  An FMOC-protected 2′-hydroxyethyl uridine phosphoramidite has been used to synthesise fluorescein-labelled HyBeacon probes and “FAM-ROX” dual-labelled fluorogenic oligonucleotides.

  一种受 FMOC 保护的 2â²-羟乙基尿嘧啶磷酰胺被用于合成荧光素标记的 HyBeacon 探针和âFAM-ROXâ双标记荧光寡核苷酸。