1-(3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-β-D-ribofuranosyl-4-(2-nitrophenyl)-2-pyrimidinone | 108782-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-β-D-ribofuranosyl-4-(2-nitrophenyl)-2-pyrimidinone
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyl-1,3-disiloxyl)-4-O-(2-nitrophenyl)uridine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-O⁴-(2-nitrophenyl)uridine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2-nitrophenyl)uridine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-O⁴-2-nitrophenyluridine；1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2-nitrophenoxy)pyrimidin-2-one
• CAS: 108782-90-7
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₉Si₂
• 分子量: 607.808
• InChiKey: VGXNPUYENNZMJC-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-β-D-ribofuranosyl-4-(2-nitrophenyl)-2-pyrimidinone 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2'-甲氧基胞苷
  参考文献：
  名称：

  Nyilas; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 826 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 1-(3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-β-D-ribofuranosyl-4-(2-nitrophenyl)-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nyilas; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 826 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing 4‐Thiouridine Using the Convertible Nucleoside Approach and the 1‐(2‐Fluorophenyl)‐4‐Methoxypiperidin‐4‐yl Group
  作者：Anna Aviñó、Ramon Güimil García、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-200034044

  日期：2004.1.1

  Oligoribonucleotides containing 4‐thiouridine were prepared using the Fpmp group for protection of the 2′‐OH. Two uridine derivatives with the 1,2,4‐triazolyl and the 2‐nitrophenyl groups at position 4 were used to obtain 4‐thiouridine by postsynthetic substitution with sodium hydrogen sulfide. Both uridine derivatives allow the preparation of the desired oligonucleotides in good yields.

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。
• ——
  作者：T. S. Zatsepin、A. V. Kachalova、E. A. Romanova、D. A. Stetsenko、M. J. Gait、T. S. Oretskaya

  DOI：10.1023/a:1009579002330

  日期：——

  A new uridine derivative, 2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)uridine, and its 3'-phosphoramidite were obtained for direct introduction into oligonucleotides during automated chemical synthesis. Oligonucleotides 10 to 15 nt long harboring 2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)uridine residues were synthesized; periodate oxidation of these oligomers gave oligonucleotides containing 2'-O-(2-oxoethyl)uridine residues. The

  获得了新的尿苷衍生物2'-O-（2,3-二羟丙基）尿苷及其3'-亚磷酰胺，用于在自动化化学合成过程中直接引入寡核苷酸。合成了具有2'-O-（2,3-二羟丙基）尿苷残基的10-15 nt长的寡核苷酸；这些低聚物的高碘酸盐氧化得到含有2'-O-（2-氧代乙基）尿苷残基的寡核苷酸。通过与对硝基苯基肼和甲硫氨酸甲酯的相互作用证实了在碳水化合物部分的2'位置上存在反应性醛基。含有修饰单元的DNA双链体的热稳定性与天然类似物几乎没有区别。
• Site-specific modification of the pyrimidine residue during the deprotection of the fully-protected diuridylic acid
  作者：X-X. Zhou、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88067-4

  日期：1986.1
• Synthesis of Modified Nucleotide Building Blocks Containing Electrophilic Groups in the 2′-Position
  作者：Anna V. Kachalova、Timofei S. Zatsepin、Elena A. Romanova、Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait、Tatiana S. Oretskaya

  DOI：10.1080/15257770008045453

  日期：2000.10

  Chemical syntheses of 2'-O-(allyloxycarbonyl)methyladenosine, 2'-O(methoxycarbonyl)methyladenosine and 2'-O-(2,3-dibenzoyloxy)propyluridine 3'-2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite building blocks are described. These monomers were used successfully to incorporate carboxylic acid, 1,2-diol and aldehyde functionalities into synthetic oligonucleotides.