2'-O-allyluridine | 133766-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-allyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133766-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: NGZRTPYYZWYZSO-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-allyluridine 在 喹哪啶酸 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  CpRuIIPF6 /喹啉酸催化的化学选择性烯丙基醚裂解。一种简单实用的羟基脱保护方法。

  摘要：

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0493397
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 4-nitrobenzaldoximate ion 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-O-allyluridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Allylations of Pyrimidine Ribonucleosides Using Pd(0) Catalyst

  摘要：

  报道了一种新颖的方法，用于特异性O-烯丙基化嘧啶核糖核苷，使用Pd(PPh3)4–烯丙基乙酸酯试剂合成2′-O-烯丙基尿苷和2′-O-烯丙基胞苷。通过用4-O-(2,5-二甲基苯基)基团保护尿苷酰胺功能，防止了嘧啶环的3-N-烯丙基化，该基团可以转化为尿苷的4-氧功能或胞苷的外环氨基功能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1665

文献信息

• New applications of the protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl: N-protection of urethanes and uridines, and efficient removal by either ceric ammonium nitrate/silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone
  作者：Khaled AbuSbeih、Christine Bleasdale、Bernard T Golding、Sean L Kitson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61291-1

  日期：1992.8

  The protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl, removable by ceric ammonium nitrate on silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone, is shown to facilitate syntheses of urethanes (eg vinyl urethane, 1a) and uridine derivatives (eg 2-O-allyluridine, 8).

  可以通过二氧化硅上的硝酸铈铵或2,3-二氯-5,6-二氰基醌除去的保护基二-（4-甲氧基苯基）甲基有助于合成氨基甲酸酯（例如乙烯基氨基甲酸酯，1a）和尿苷衍生物（例如2-O-烯丙啶，8）。
• Catalytic isomerization of allyl functionalities in water by hexaaquaruthenium(II) tosylate
  作者：Louis Y. Kuo、Frances E. Delaney

  DOI：10.1016/j.ica.2015.07.001

  日期：2015.8

  hexaaquaruthenium(II) p-toluene sulfonate (1) catalyzes olefin isomerization that makes it a useful catalyst in unmasking allyl ether and ester protecting groups in water. Allyl ethers of alcohols and acetic acid allyl ester are readily converted to the corresponding alcohols and acid in a catalytic fashion with compound 1 in water (50 °C). A mechanistic investigation on ethylene glycol monoallyl ether reveals

  摘要水溶性配位化合物对甲苯磺酸六水合钌（II）催化烯烃的异构化反应，使其成为揭示水中烯丙基醚和酯保护基的有效催化剂。醇和乙酸烯丙酯的烯丙基醚在水（50°C）中容易与化合物1催化转化为相应的醇和酸。对乙二醇单烯丙基醚的机理研究揭示了烯烃异构化产生的中间体乙烯基醚（ΔH‡= 19.0（±0.4）kcal / mol）。然后水解为最终由1促进的乙二醇。这种“一锅法”反应提供了一种新的有用的配位化合物，可作为合成有机化学中的脱保护剂。
• Compositions and Methods for the Inhibition of Methyltransferases
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150057243A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods and compositions disclosed herein relate to detecting, analyzing, isolating and inhibiting methyltransferases, methyltransferase substrates, S-adenosyl-methionine-binding proteins and RNA, including for the treatment of disease.

  本文披露的方法和组合与检测、分析、分离和抑制甲基转移酶、甲基转移酶底物、S-腺苷甲硫氨酸结合蛋白和RNA有关，包括用于治疗疾病。
• 2'-O-alkylnucleotides as well as polymers which contain such nucleotides
  申请人：Europaisches Laboratorium fur Molekularbiologie

  公开号：US05658731A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Oligonucleotides having the general formula, ##STR1## in which B denotes an arbitrary nucleobase, A equals 0 or CH.sub.2 ; X or Z equals O, S, NH or denotes CH.sub.2 whereby X and Z can be the same or different, V and W denote O, S, Se, NH.sub.2 or an alkyloxy residue, or OH or SH whereby V and W can be the same or different in a monomer unit and L is a H atom or a partner of a binding pair and C equals --O--R and R is an alkyl group with at least 1 C atom which may be modified if desired, or it denotes an alkenyl or alkynyl group with at least 2 C atoms which may be modified if desired, whereby the modification consists of a substitution by one or several halogen, cyano, carboxy, hydroxy, nitro or/and mercapto residues, and n is an arbitrary whole number, are stable antisense probes which bind specifically. Such oligonucleotides and polynucleotides may be used for the regulation of gene expression and as pharmaceutical agents. They are synthesized from the corresponding 2'-substituted monomers according to well-known methods, preferably on a solid phase.

  具有一般式##STR1##的寡核苷酸，其中B表示任意核碱基，A等于0或CH.sub.2；X或Z等于O，S，NH或表示CH.sub.2，其中X和Z可以相同或不同，V和W表示O，S，Se，NH.sub.2或烷氧基，或OH或SH，其中V和W可以在单体单元中相同或不同，L是H原子或配对物的伴侣，C等于--O--R，R是至少具有1个C原子的烷基，如果需要，可以进行修饰，或者它表示至少具有2个C原子的烯烃或炔烃基团，如果需要，可以进行修饰，其中修饰包括用一个或多个卤素，氰基，羧基，羟基，硝基和/或巯基取代，n是任意整数，是稳定的特异性抗义探针。这些寡核苷酸和多核苷酸可用于调节基因表达和作为药物。它们是从相应的2'-取代单体按照众所周知的方法合成的，优选在固相上合成。
• Verfahren zur Immobilisierung von Nukleinsäuren
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0628568A2

  公开（公告）日：1994-12-14

  Verfahren zur Immobilisierung von Nukleinsäuren durch Hybridisierung der Nukleinsäure mit einer Fangsonde, wobei die Fangsonde gegen enzymatische Verlängerung oder/und enzymatischen Abbau des gebildeten Hybrids geschützt ist.

  通过核酸与捕获探针杂交固定核酸的工艺，其中捕获探针受到保护，以防止所形成的杂交体被酶拉长和/或酶降解。