3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 581060-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 581060-77-7
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 606.864
• InChiKey: CCOTWAXBBKSWFU-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HyBeacons and dual-labelled probes containing 2′-fluorescent groups for use in genetic analysis

  摘要：

  一种受 FMOC 保护的 2â²-羟乙基尿嘧啶磷酰胺被用于合成荧光素标记的 HyBeacon 探针和âFAM-ROXâ双标记荧光寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b302855k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过电化学 PCET 工艺进行添加剂控制的化学选择性分子间/分子内氢胺化

  摘要：

   抽象的 电化学产生的酰胺基自由基通过质子耦合电子转移（PCET）机制产生不同的分子间或分子内加氢胺化反应产物。循环伏安法（CV）分析表明，化学选择性取决于氢键复合物的大小，该复合物由氨基甲酸酯底物和磷酸盐碱组成，并且可以使用1,1,1,3,3,3-六氟- 2-丙醇（HFIP）作为添加剂。这些结果为电化学条件下基于 PCET 的氧化还原反应系统的设计提供了基本的见解。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 264–271. doi:10.3762/bjoc.20.27

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.27

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of a novel bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, with S-type sugar conformation fixed by N–O linkage
  作者：Tetsuya Kodama、Chieko Matsuo、Hidetsugu Ori、Tetsuya Miyoshi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.073

  日期：2009.3

  We designed a novel 2′-O,5′-N bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, whose sugar puckering was fixed to S-type conformation by an N–O linkage. A dimer unit formed from 2′,5′-BNAON-U and thymidine was synthesized via a coupling reaction between a protected 2′,5′-BNAON-U monomer and a thymidine derivative. Introduction of 2′,5′-BNAON-U into DNA was carried out using conventional phosphoramidite chemistry

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。
• [EN] DEUTERATED CHEMICAL MODIFICATION AND OLIGONUCLEOTIDE INCLUDING SAME<br/>[FR] MODIFICATION CHIMIQUE DEUTÉRÉE ET OLIGONUCLÉOTIDE LA COMPRENANT<br/>[ZH] 氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸
  申请人：TUOJIE BIOTECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2023208023A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本公开涉及氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸。具体而言，本公开涉及一种寡核苷酸，其包含式(I)所示的化学修饰或其互变异构体修饰，其中官能团如本公开中定义。