2'-O-methylthiomethyluridine | 201667-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-methylthiomethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201667-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 304.324
• InChiKey: LAECRKJGQBINJH-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methylthiomethyluridine 在 2-硝基苯硫氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(chloromethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸中的叠氮基甲基保护基

  摘要：

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺

  DOI：

  10.1134/s1068162009020149
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2'-O-methylthiomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷化学中的 S,X-缩醛。I. 2'-和5'-O-甲硫基甲基核糖核苷的合成

  摘要：

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。

  DOI：

  10.1007/bf02759285

文献信息

• Synthesis Of RNA by the Rapid Phosphotriester Method Using Azido-Based 2′-O-Protecting Groups
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/15257770903170286

  日期：2009.9.17

  2-(azidomethyl)benzoyl as 2′-OH protecting groups are reported for preparation of oligoribonucleotides by the phosphotriester solid-phase method using O-nucleophilic intramolecular catalysis. The procedures for the synthesis of the corresponding monomer synthons were developed and the usefulness of the application of 2′-O-azidomethyl and 2′-O-2-(azidomethyl)benzoyl groups was examined in the synthesis of different

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。
• Nucleotide triphosphates and their incorporation into oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20030004122A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel nucleotide triphosphates, methods of synthesis and process of incorporating these nucleotide triphosphates into oligonucleotides, and isolation of novel nucleic acid catalysts (e.g., ribozymes or DNAzymes). Also, provided are the use of novel enzymatic nucleic acid molecules to inhibit HER2/neu/ErbB2 gene expression and their applications in human therapy.

  本发明涉及新颖的核苷酸三磷酸盐，合成方法和将这些核苷酸三磷酸盐合成到寡核苷酸中的过程，以及新颖的核酸催化剂（例如核糖酶或DNA酶）的分离。此外，提供了使用新型酶促核酸分子抑制HER2 / neu / ErbB2基因表达的方法，并将其应用于人类治疗。
• Ribozymes directed against flt-1
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1321521A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Nucleic acid catalysts which modulate the expression of flt-1 gene; methods of delivery, screening, identification, synthesis, deprotection, purification of nucleic acid catalysts and process for identification of nucleic acid molecules is described.

  描述了调节 flt-1 基因表达的核酸催化剂；核酸催化剂的递送、筛选、鉴定、合成、脱保护、纯化方法以及核酸分子的鉴定过程。
• Nucleoside triphosphates and their incorporation into ribozymes
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1493818A2

  公开（公告）日：2005-01-05

  Novel nucleotide triphosphates, methods of synthesis and process of incorporating these nucleotide triphosphates into oligonucleotides, and isolation of novel nucleic acid catalysts (e.g. ribozymes) are disclosed.

  公开了新型核苷酸三磷酸酯、将这些核苷酸三磷酸酯加入寡核苷酸的合成方法和工艺，以及新型核酸催化剂（如核糖酶）的分离。
• Ｃ−ＲＡＦの発現レベルに関係した疾患または状態の酵素核酸処置
  申请人：——

  公开号：JP2001525667A

  公开（公告）日：2001-12-11

  \n (57)【要約】\nＲａｆ遺伝子の発現を調節する核酸触媒、核酸触媒の輸送、スクリーニング、同定、合成、脱保護、精製の方法、および核酸分子を同定する方法が記載される。\n \n

  \(57) [摘要] 描述了调节ᢙnRaf基因表达的核酸催化剂，运输、筛选、鉴定、合成、脱保护和纯化核酸催化剂的方法，以及鉴定核酸分子的方法。\n \n