2'-O-(2,2-difluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 1344122-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(2,2-difluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2,2-difluoroethoxymethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1344122-64-0
• 化学式: C₂₄H₄₂F₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 580.774
• InChiKey: XLMABYJOWHMBPL-RLLPEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2,2-difluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-(2,2-difluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'-O-(2,2-difluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003

文献信息

• 2'-O-MODIFIED RNA
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES JAPAN, INC.

  公开号：EP2647644B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• Synthesis and properties of novel 2′-O-alkoxymethyl-modified nucleic acids
  作者：Koichiro Arai、Naoki Uchiyama、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.003

  日期：2011.11

  Novel 2′-O-modified oligoribonucleotides with alkoxymethyl skeletons were synthesized, and their ability to hybridize complementary nucleic acids and their nuclease resistance were analyzed. The hybridization ability was improved by introducing electron-withdrawing groups and the increases in melting temperature (Tm value) was particularly high for chlorine-substituted compounds. Nuclease resistance

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。