[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate | 214695-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 214695-18-8
• 化学式: C₂₂H₃₆F₃N₃O₁₁SSi₂
• 分子量: 663.774
• InChiKey: IQCZXPDRROQVQL-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2',3'-anhydro-uridine
  参考文献：
  名称：

  N-硝基稳定嘧啶核苷三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01616-5
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 trifluoroacetyl nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-硝基稳定嘧啶核苷三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01616-5

文献信息

• 10.1016/j.bmc.2024.117813
  作者：Yoshida, Yuki、Niimi, Yushi、Fushihara, Daichi、Katakura, Hideo、Fukui, Ryusuke、Murase, Hirotaka、Tomoike, Fumiaki、Hashiya, Fumitaka、Murakami, Tsutomu、Kodama, Eiichi N.、Suzuki, Tetsuro、Yasukawa, Kiyoshi、Kimura, Yasuaki、Abe, Hiroshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117813

  日期：——
• Stabilisation of pyrimidine nucleoside triflates by N-nitro groups
  作者：Carme Serra、Carme Aragonès、Jordi Bessa、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01616-5

  日期：1998.10

  investigates. A stable 2′-O-triflyl derivative, that of N-nitro-3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine, has been isolated for the first time; by contrast to its congeners, it does not give cyclonicleoside-like intermediates. Nucleophilic attacks on this substrate lead to 2′ß-substituted nucleosides rather than the usual 2′α epimers. 3′-O-Triflyl N-nitro derivatives behave similarly. Several

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。