3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 | 624-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
• 英文名称: geraniol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol；3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol；nerol；geraniol/nerol；3,7-dimethyl-2,6-octadienol；3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 624-15-7；68311-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00002917
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15 °C
• 沸点：
  229-230 °C(lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.31 (vs air)
• 闪点：
  216 °F
• LogP：
  2.942 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  RG5830000
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯和 14-羟基-胶原蛋白的对映选择性全合成：羰基还原偶联和通过氢转移形成反式十氢化萘。

  摘要：

  拉丹烷二萜穿心莲内酯（穿心莲草本植物（被称为“苦味之王”）的苦味成分）的对映选择性全合成通过 14 个步骤完成 (LLS)。关键转化包括铱催化的羰基还原偶联以形成季C4立构中心、非对映选择性烯烃还原以建立反式十氢化萘环，以及羰基化内酯化以安装α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202011363
• 作为产物：
  描述：

  2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40 mg的产率得到3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695

文献信息

• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。

表征谱图