(E)-1-Iodo-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene | 99613-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-Iodo-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene
• 英文别名: 1-Iodo-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 99613-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: UIDURKICBDKTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Iodo-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到1-azido-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，苄醇和酯与PPh 3 / I 2的反应：一锅合成β，γ-不饱和化合物

  摘要：

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.132
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1-Iodo-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，苄醇和酯与PPh 3 / I 2的反应：一锅合成β，γ-不饱和化合物

  摘要：

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.132

文献信息

• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Synthesis and biological evaluation of a fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain and imaging agent
  作者：Thomas H. Walls、Scott C. Grindrod、Dawn Beraud、Li Zhang、Aparna R. Baheti、Sivanesan Dakshanamurthy、Manoj K. Patel、Milton L. Brown、Linda H. MacArthur

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.042

  日期：2012.9

  Here we report on a novel fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain with potential use as an imaging agent. Compound 2 incorporated a heptyl side chain and dansyl moiety onto the parent compound phenytoin and produced greater displacement of BTX from sodium channels and greater functional blockade with greatly reduced toxicity. Compound 2 reduced mechano-allodynia

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。
• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。