乙酸香叶酯 | 105-87-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酸香叶酯
• 中文别名: 反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯；乙酸香叶酯（天然）；香叶醇乙酸酯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2E,6-octadien-1-yl acetate
• 英文别名: Geranyl acetate；geraniol acetate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl acetate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 105-87-3；68311-13-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  236-242 °C(lit.)
• 密度：
  0.916 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  6.8 (vs air)
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.04 at 20℃
• 物理描述：
  Geranyl acetate is a clear colorless liquid with an odor of lavender. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Clear, colorless liquid
• 气味：
  Odor of lavender
• 味道：
  Taste threshold values: Taste characteristics at 20 ppm: Green, floral, fruity with a citrus nuance
• 蒸汽密度：
  6.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.3X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -2 ro +2 degrees
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 气味阈值：
  Aroma threshold values: Detection: 9 to 460 ppb
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4580-1.4640 AT 20 °C; 1.4570-1.4620
• 保留指数：
  1360;1358;1358;1359;1360;1359;1365;1360;1355;1388;1363;1363;1358;1358;1363;1358;1359;1357;1356;1378;1359;1365;1358;1358;1358;1362;1359;1359;1359;1358;1358;1359;1359;1358;1358;1358;1358;1358;1358;1360;1359;1356;1366;1365;1366;1359;1362;1360;1360.3;1360.3;1361.5;1359;1357;1361;1361;1363;1356;1356;1360;1360;1370;1362;1364;1356;1368;1358;1362;1392;1359;1362;1362;1359;1358;1362;1362;1359;1364;1358;1360;1357;1362;1359.7;1365;1359;1363;1360;1363;1360;1360;1362;1362;1381;1388;1364;1359;1362;1358;1357;1357;1360;1360;1363;1360;1347;1409;1369;1370;1370;1380;1362;1350;1362;1354;1354;1358;1358;1362;1362;1370;1365;1358;1359;1365;1371;1361;1355;1363;1362;1363;1363;1362;1360;1340;1361;1370;1364;1362;1340;1340;1363;1364;1340;1363;1370;1345;1362;1364;1344;1369;1366;1359;1357;1364;1364;1387;1365;1356;1370;1365;1364;1360;1358;1361;1363;1370;1385;1359;1359;1363;1361.1;1361;1364;1361;1359;1361;1370;1363;1360;1360;1363;1361;1362;1363;1362;1361;1361;1359;1357;1363;1364;1359;1362;1357;1362;1364;1362;1364;1361;1367;1358;1361

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

假设这些萜烯酯被水解成醇，它们很可能会部分氧化成一种被称为希尔伯兰特酸的酸...在香叶醇的情况下，也会形成一些还原的希尔伯兰特酸（在2-3个双键处）。

ASSUMING THAT THESE TERPENE ESTERS ARE HYDROLYZED TO THE ALCOHOLS, THEY PROBABLY ARE THEN OXIDIZED IN PART TO AN ACID KNOWN AS HILDEBRANDT ACID... IN CASE OF GERANIOL, SOME REDUCED HILDEBRANDT ACID (@ 2-3 DOUBLE BOND) IS ALSO FORMED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ 在人体贴片试验中，32%浓度的香叶醇具有严重刺激性，而香叶醋酸酯具有轻微刺激性。[MOTOYOSKI等人; 化妆品洗漱用品 94(8) 41 (1979)]

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ In human patch test, geraniol at 32% concentration was severely irritating and geranyl acetate mildly irritating.[MOTOYOSKI ET AL; COSMET TOILETRIES 94(8) 41 (1979)]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 这些酯类香料似乎在生产、处理或最终使用过程中没有引起任何健康问题。对它们的皮肤致敏似乎很少见。[Patty, F. (ed.). 工业卫生与毒理学：第二卷：毒理学。第二版。纽约：Interscience Publishers, 1963年，第1864页]。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ NONE OF THESE PERFUME ACETATES SEEMS TO HAVE GIVEN RISE TO ANY HEALTH PROBLEMS IN MANUFACTURING, HANDLING, OR IN THEIR END USES. SKIN SENSITIZATION TO THEM APPEARS TO BE RARE.[Patty, F. (ed.). Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology. 2nd ed. New York: Interscience Publishers, 1963., p. 1864]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ 将5组F344/N大鼠和B6C3F1小鼠（每组雄性和雌性）单次喂食含有食品级乙酸香叶酯（剂量为500、1000、2000、4000或8000毫克/千克体重）的玉米油。所有接受8000毫克/千克体重乙酸香叶酯的大鼠在第2天死亡。接受8000毫克/千克体重的5只雄性小鼠中有4只死亡，所有雌性小鼠死亡。所有给予1000-8000毫克/千克体重的小鼠在给药后立即失去活动能力。其他大鼠或小鼠没有死亡发生。[食品级乙酸香叶酯（含71%乙酸香叶酯，29%乙酸香茅酯）在F344/N大鼠和B6C3F1小鼠中的致癌性研究（灌胃研究）。技术报告系列第252号（1987年）NIH出版物编号88-2508，美国卫生与公共服务部，国家毒理学计划，国立环境卫生科学研究所，北卡罗来纳州研究三角公园，邮编27709]

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Groups of 5 male and female F344/N rats and B6C3F1 mice were administered a single dose of food-grade geranyl acetate (500, 1,000, 2,000, 4,000, or 8,000 mg/kg bw) in corn oil by gavage. All rats receiving 8,000 mg geranyl acetate/kg bw died on day 2. Four of the 5 male mice and all of the female mice receiving 8,000 mg/kg died. All mice administered 1,000-8,000 mg/kg were inactive immediately after dosing.No other deaths occurred among the rats or mice.[Carcinogenesis Studies of Food Grade Geranyl Acetate (71% Geranyl acetate, 29% Citronellyl Acetate) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Study). Technical Report Series No. 252 (1987) NIH Publication No. 88-2508 U.S. Department of Health and Human Services, National Toxicology Program, National Institute of Environmental Health Sciences, Research Triangle Park, NC 27709]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ F344/N大鼠和B63F1小鼠的5只雄性和雌性动物组通过灌胃方式连续14天给予含有食品级乙酸香叶酯的玉米油，剂量分别为0、62、125、250、500或1000 mg/kg bw（大鼠）或0、125、250、500、1000或2000 mg/kg bw（小鼠）。所有大鼠在给药期间存活下来。在研究的第2天和第4天之间，接受1000 mg/kg剂量的大鼠活动量减少。在大鼠尸检期间未观察到与化合物相关的影响。接受2000 mg/kg剂量的3只雌性小鼠死亡。所有其他小鼠在14天给药期结束前存活下来。接受1000 mg/kg或更高剂量的小鼠在给药后不活动，但它们在24小时内恢复正常。在接受2000 mg/kg的5只雄性小鼠中，有1只十二指肠壁增厚，在接受2000 mg/kg的5只雌性小鼠中有3只心脏胃壁增厚。这些影响被认为是与化合物相关的。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Groups of 5 male and female F344/N rats and B63F1 mice were administered food grade geranyl acetate in corn oil by gavage for 14 consecutive days at doses of 0, 62, 125, 250, 500, or 1,000 mg/kg bw (rats) or 0, 125, 250, 500, 1,000, or 2,000 mg/kg bw (mice). All rats survived to the end of the dosing period. The activity of all rats that received 1,000 mg/kg decreased after dosing between days 2 and 4 of the studies. No compound-related effects were observed in rats during necropsy. Three female mice that received 2,000 mg/kg died. All other mice survived to the end of the 14-day dosing period. All mice that received 1,000 mg/kg or more were inactive after the dose was administered but they returned to normal within 24 hours. One of the 5 male mice that received 2,000 mg/kg had a thickened duodenal wall, and 3 of 5 female mice receiving 2,000 mg/kg had a thickened wall of the cardiac stomach. These effects were considered to be compound related.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29153900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RG5920000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

乙酸香叶酯简介

乙酸香叶酯又称牻牛儿醇醋酸酯或醋酸牻牛儿酯，其化学名为(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇醋酸酯。该物质具有清甜而平和的香气，类似于玫瑰、香柠檬、薰衣草等花香。它在所有玫瑰香料的香精中都是不可或缺的重要原料。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

乙酸香叶酯作为食品用香料，在GB 2760中有明确规定。其在各种食品中的最大允许使用量和最大允许残留量需遵循该标准。具体而言，用于配制香精的各香料成分不得超过GB 2760中规定的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

乙酸香叶酯为无色至淡黄色透明液体，呈玫瑰油与薰衣草油混合后的香气，稀释后则有苹果香味。其沸点为245℃，闪点为104℃。该物质易溶于乙醇和乙醚，微溶于丙二醇，难溶于水且不溶于甘油。

天然品广泛存在于香茅油、姜草油、柠檬草油、香叶油、橙叶油、苦橙花油、薰衣草油、胡荽子油等精油中。

用途

• GB 2760一96将其规定为允许使用的食用香料。
• 主要用于配制苹果、梨和浆果等型香精。
• 广泛应用于玫瑰等花香型香精的配制。
• 在花香果香配方中广泛应用，常用于各类玫瑰香精中以增甜修饰。
• 也是配制人造香叶油、香柠檬油、薰衣草油、橙叶油时不可缺少的香料。它与铃兰、香罗兰、依兰、东方型及草香型及其他香精复配后，有协调增甜的作用。香味为清甜果香，适用于杏子等水果型及酒香、辛香型食用香精中。

生产方法

乙酸香叶酯可从钩樟油、依兰依兰油、橙花油、橙叶油、胡荽子油、柠檬草油等天然芳香油中提取，也可通过合成获得。具体方法是在矿物酸存在下，由香叶醇与醋酸钠在醋酐存在下作用而得；或者从香叶醇出发，在乙酸钠存在下进行酯化反应，收率近90%后经洗涤、减压蒸馏得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 α-cyclogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  香叶基，法呢基和香叶基香叶基衍生物中远距离双键的选择性还原

  摘要：

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88050-9
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 乙酸香叶酯
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 178,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• A direct approach to amines with remote stereocentres by enantioselective CuH-catalysed reductive relay hydroamination
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nchem.2418

  日期：2016.2

  elements in many pharmaceutical agents and natural products. However, previously reported methods to prepare these compounds in an enantioselective manner are indirect and require multistep synthesis. Here, we report a copper-hydride-catalysed, enantioselective synthesis of γ- or δ-chiral amines from readily available allylic alcohols, esters and ethers using a reductive relay hydroamination strategy (a

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• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。

表征谱图