3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: geranyl methyl carbonate；3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl methyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VOYXSBXHDSOXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,7-二甲基-1,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine

  摘要：

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31723
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 生成 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Unique catalysis of gold nanoparticles in the chemoselective hydrogenolysis with H2: cooperative effect between small gold nanoparticles and a basic support

  摘要：

  金纳米颗粒在水滑石上作为异质催化剂，用于选择性氢解各种烯丙基碳酸盐，生成相应的末端烯烃，以H2作为清洁还原剂。金纳米颗粒与碱性载体的结合显著引发了独特的选择性氢解催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc32850j

文献信息

• 紫苏烯及其类似物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108440460B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种紫苏烯及其类似物的制备方法。本发明的制备方法以式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物为原料，在Li2CuCl4和溶剂的存在下发生分子间反应得式Ⅰ所示化合物；本发明的制备方法解决了现有制备方法中合成紫苏烯收率不高的问题，可以实现规模化生产，为发挥其广泛医药研究价值以及作为反应底物合成其他化合物有着重要的意义。
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Asymmetric synthesis of γ-chiral borylalkanes <i>via</i> sequential reduction/hydroboration using a single copper catalyst
  作者：Jung Tae Han、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/d0sc03759a

  日期：——

  The synthesis of γ-chiral borylalkanes through copper-catalyzed enantioselective SN2′-reduction of γ,γ-disubstituted allylic substrates and subsequent hydroboration was reported. A copper–DTBM-Segphos catalyst produced a range of γ-chiral alkylboronates from easily accessible allylic acetate or benzoate with high enantioselectivities up to 99% ee. Furthermore, selective organic transformations of the

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。
• Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade using α-(pyridin-1-yl)-acetamides formed<i>in situ</i>as nucleophiles
  作者：Kun Yao、Qianjia Yuan、Xingxin Qu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8sc04626c

  日期：——

  asymmetric allylic substitution cascade reaction, using α-(pyridin-1-yl)-acetamides (formed in situ) as nucleophiles, has been developed, generating chiral piperidine-containing amino acid derivatives via a one-pot procedure in high yields and with up to 96% ee. The products can be easily converted into potential bioactive compounds, unnatural chiral amino acids and dipeptides.

  开发了一种钯催化的不对称烯丙基取代级联反应，使用α-(吡啶-1-基)-乙酰胺（原位形成）作为亲核试剂，通过一锅法在高温下生成手性含哌啶的氨基酸衍生物。产率高达 96% ee。该产品可以很容易地转化为潜在的生物活性化合物、非天然手性氨基酸和二肽。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019110690A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention refers to 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methyl carbonate and its use as fragrance ingredient. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising it.

  本发明涉及3,7-二甲基辛-6-烯-1-基甲基碳酸酯及其作为香料成分的用途。本发明还涉及包含该成分的香氛组合物和香氛制品。