L-(+)-酒石酸二异丙酯 | 2217-15-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: L-(+)-酒石酸二异丙酯
• 中文别名: (+)-酒石酸二异丙酯；(+)-二异丙酯-L-(+)-酒石酸；L-酒石酸二异丙酯
• 英文名称: L-(+)-diisopropyl tartrate
• 英文别名: Diisopropyl L-tartrate；L-(+)-DIPT；(+)-DIPT；(+)-diisopropyl tartrate；(+)-Diisopropyl L-tartrate；dipropan-2-yl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 2217-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: XEBCWEDRGPSHQH-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  17.25 º (neat)
• 沸点：
  152 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.114 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  229 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1385.2
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WW8100000
• 海关编码：
  29181300
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密盖严的储存器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: L-(+)-酒石酸二异丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-(+)-Tartaric acid diisopropyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-(+)-Tartaric acid diisopropyl ester
别名
: C10H18O6
分子式
: 234.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明, 粘性的
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
152 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.114 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 6,726 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WW8100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：沸点为275 ℃。

用途：

• 用于有机合成，制备手性化合物。
• 对映选择性环氧化作用中用作外消旋烯丙基醇类的动力拆分剂。
• 用于经不对称环氧化对外消旋烯丙醇和α-糠胺进行动力学拆分。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-(+)-酒石酸二乙酯	diethyl (2R,3R)-tartrate	87-91-2	C8H14O6	206.196

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-苹果酸二异丙酯	(2R)-diisopropyl 2-hydroxybutanedioate	83540-97-0	C10H18O5	218.25
  ——	(4R,5R)-di-isopropyl-2-methoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate	649721-37-9	C12H20O7	276.287
  (+)-二异丙基-O,O-双(三甲基硅)-L-酒石酸盐	Di(1-methylethyl)-(2R,3R)-2,3-bis<(trimethylsilyl)oxy>butandioat	130678-42-1	C16H34O6Si2	378.613
  ——	diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate	81327-47-1	C13H22O6	274.314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R)-diisopropyl 2-(allyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoacetoxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷

  摘要：

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700014
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 异丙醇 在 indium 、 碘 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到L-(+)-酒石酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  三碘化铟催化的简单高效的酯交换反应程序。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980157y
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  scabrolide F的全合成及其结构与防污活性关系

  摘要：

  我们课题组最近才报道了一种有效合成scabrolide F ( 7 )（一种从台湾软珊瑚Sinularia scabra中分离出来的去甲松内酯二萜）的策略。在此，我们报告了7的首次全合成的细节。 7的四氢呋喃结构域是通过羟基乙烯基环氧化物的5-内-四环素环化立体选择性地构建的。烷基碘30与二噻烷38反应，随后引入烯烃部分，得到烯丙基化前体41 。烷基碘42和烯丙基锡烷43的偶联作为烯丙基化的模型实验进行了研究。由于没有获得所需的烯丙基化产物44 ，因此研究了7的替代合成路线。在第二种合成方法中，以烷基碘56和醛58之间的片段偶联、大环内酯化和跨环闭环复分解作为关键步骤，实现了7的首次全合成。我们希望这种合成策略能够提供其他大环去甲西松内酯的全合成。我们还评价了7及其合成中间体对藤壶Amphibalanus amphitrite的鲤鱼幼虫的防污活性和毒性。本研究首次报道了去甲西柏内酯的防污活性以及7的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00698d

文献信息

• Coordination diversity in hydrogen-bonded homoleptic fluoride–alcohol complexes modulates reactivity
  作者：Keary M. Engle、Lukas Pfeifer、George W. Pidgeon、Guy T. Giuffredi、Amber L. Thompson、Robert S. Paton、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c5sc01812a

  日期：——

  The X-ray structures of fourteen novel fluoride–alcohol complexes with tetrabutylammonium as the counterion show coordination diversity varying from four to two depending on the steric bulk of the alcohol.

  十四种新颖的氟化物-醇络合物的X射线结构，以四丁基铵作为对离子，显示出协调多样性，取决于醇的立体位阻。
• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Rosa Maria Rodríguez、Hideo Suzuki

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

  日期：2000.9.1

  The stereoselective synthesis of everninomicin's 13,384-1 (1) FGHA2 fragment (2) in a suitable form for incorporation into the final target (1) is described. The construction of the FG 1,1'-disaccharide linkage relied on a new method based on tin-acetal chemistry, while for the GH orthoester bridge, a number of approaches were explored. Final success for the latter construction came when a novel 1

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

表征谱图