3-氯苯乙炔 | 766-83-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯乙炔
• 中文别名: 3-氯-1-乙炔基苯；3-氯-1-苯乙炔；1-氯-3-乙炔苯
• 英文名称: m-chlorophenylacetylene
• 英文别名: 3-chlorophenylacetylene；1-chloro-3-ethynylbenzene；3-chloro-1-ethynylbenzene；1-ethynyl-3-chlorobenzene；3-ethynylchlorobenzene；1‐chloro‐3‐ethynylbenzene
• CAS: 766-83-6
• 化学式: C₈H₅Cl
• mdl: MFCD03839984
• 分子量: 136.581
• InChiKey: GRBJPHPMYOUMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-179 °C(lit.)
• 密度：
  1.109 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

应用

3-氯苯乙炔是一种芳基末端炔。作为重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔可以制备聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子。这些化合物不仅在药物和农药等领域有着广泛应用，还在新型有机功能材料及分子电子器件方面展现出广阔的应用前景，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关以及分子计算机等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 N-甲基苄胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔碳-碳三键断裂合成芳基腈无需金属催化剂

  摘要：

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600438
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 生成 3-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ionization constants of meta- and para-substituted 1-phenyl-2-methylcyclopropene-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a006
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-氯苯乙炔 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯烟酸合成1-烷基-2-苯基-(2,3-二氢-)1,8-萘啶-4-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10341

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• An Efficient One-Pot Protocol for the Synthesis of Polysubstituted 4-Amino-iminocoumarins and 4-Aminoquinolines by a Copper-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Fengping Yi、Songxing Zhang、Ying Huang、Lirong Zhang、Weiyin Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601217

  日期：2017.1.3

  A simple and efficient one‐pot approach is reported for the synthesis of highly functionalized 4‐amino‐iminocoumarins and 4‐aminoquinolines in moderate to excellent yields. The copper‐catalyzed reaction uses terminal alkynes, sulfonyl azides, and either 2‐hydroxybenzonitriles or 2‐aminobenzonitrile as substrates.

  据报道，一种简单有效的单罐方法可以中等至极好的收率合成高度官能化的4-氨基亚氨基香豆素和4-氨基喹啉。铜催化的反应使用末端炔烃，磺酰叠氮化物和2-羟基苄腈或2-氨基苄腈作为底物。
• 一种制备4-氨基亚胺香豆素衍生物的方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106146447B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物的方法，在一个反应容器中加入亚铜催化剂、添加剂和邻羟基苯甲腈，所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种，然后加入有机溶剂，最后将端炔化合物、对甲苯磺酰叠氮加入至反应容器中，反应混合物在室温至110℃，加热反应3h~7h，反应进程用薄层色谱进行跟踪，反应结束后，将混合物过滤，滤饼进行洗涤，滤液合并后浓缩，进行柱层析分离，得到最终产物胺类化合物。本发明采用了“一锅法”制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物，大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。
• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Alkynes, Sulfonyl Azides and Alcohols
  作者：Wangze Song、Ming Lei、Yang Shen、Shuying Cai、Wei Lu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000400

  日期：2010.10.4

  4-(Alkoxycarbonyl)-pent-4-enimidates were regioselectively synthesized via a copper-catalyzed four-component reaction of Baylis–Hillman adducts with terminal alkynes, sulfonyl azides and alcohols. The procedure is concise, general and efficient. The resulting pentenimidates could be further transformed to 3-methylene-2,3-dihydroindene-1-imidates.

  4-（烷氧羰基）-戊-4-亚氨基酸酯是通过铜催化的Baylis-Hillman加合物与末端炔烃，磺酰基叠氮化物和醇的四组分反应区域选择性合成的。程序简明，通用，高效。可以将所得戊烯酰胺进一步转化为3-亚甲基-2，3-二氢茚-1-亚氨酸酯。