3-氯苯甲醛 | 587-04-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲醛
• 中文别名: 间氯苯甲醛
• 英文名称: 3-Chlorobenzaldehyde
• 英文别名: m-Chlorobenzaldehyde
• CAS: 587-04-2
• 化学式: C₇H₅ClO
• mdl: MFCD00003350
• 分子量: 140.569
• InChiKey: SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-12 °C (lit.)
• 沸点：
  213-214 °C (lit.)
• 密度：
  1.241 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  191 °F
• 保留指数：
  1108.4;1118.9;1102
• 稳定性/保质期：
  化学性质：性质为无色或淡黄色的透明液体，沸点时能溶解于乙醇、乙醚、苯和丙酮，但仅微溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29130000
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密封的小容器存放在密封的主要储藏容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

3-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chlorobenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯苯甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 587-04-2
分子式： C7H5ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 11°C (凝固点)
沸点/沸程 214 °C
闪点： 88°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.24
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
3-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

储存条件

3-氯苯甲醛化学性质较为活泼。长时间放置于空气中容易被氧化成相应的苯甲酸而变质。未变质的3-氯苯甲醛是无色液体；若观察到瓶中出现白色固体，则表明其已部分氧化为苯甲酸。因此，它需要密封保存在低温且干燥的环境中。

化学性质

3-氯苯甲醛是一种无色或淡黄色透明液体，熔点为17-18℃，沸点213-214℃（55℃时其饱和蒸汽压为0.133kPa），相对密度为1.2410（20/4℃），折光率为1.5650。它可溶于乙醇、乙醚、苯和丙酮，微溶于水。

用途

3-氯苯甲醛作为有机中间体，广泛应用于农药、医药、染料及特种化学品的生产。

生产方法

3-氯苯甲醛可通过以下步骤合成：将氯化亚锡与浓盐酸配制成溶液，并冷却至5℃。然后分次加入间硝基苯甲醛并剧烈搅拌，反应过程中温度会迅速升高至约100℃左右。接着用冰盐浴冷却至2℃左右，析出橙红色结晶，形成糊状悬浮液。

在保持温度于0-5℃的条件下，在搅拌下从液面下缓缓加入亚硝酸钠水溶液，并确保淀粉碘化钾试纸变蓝，以生成重氮盐。将此重氮盐溶液与75℃氯化亚铜溶液充分混合后，再添加浓盐酸并搅匀，放置过夜。

最后通过水蒸气蒸馏收集馏出液，并使用乙醚提取，用无水氯化钙干燥。过滤后，蒸除乙醚并通过减压蒸馏得到成品。产率通常在75%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 铬酸 作用下， 生成 3'-氯丙酮苯
  参考文献：
  名称：

  Migration aptitudes in the photolysis of some tertiary alkyl azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00876a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 吗啉 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.34h， 以99%的产率得到3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用二异丁基（吗啉代）铝将酯轻度和直接转化为吗啉酰胺：应用于从酯有效一锅合成酮和醛

  摘要：

  吗啉酰胺中间体很容易通过各种酯与二异丁基（吗啉代）铝的氨解反应制得，它与有机锂和还原剂（DIBALH或LDBMA）反应，而无需分离氨解中间体，可以定量得到83-95％的酮和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.045
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-1-methyl-4-oxo-1,4,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-氯苯甲醛 在 3-氯苯甲醛 、 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以97%的产率得到2-[2-(3-chloro-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1-methyl-4-oxo-1,4,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYLPYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINYLPYRROLOPYRIDINONE SUBSTITUÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公开了规范中定义的式（I）的嘧啶基吡咯吡啶酮衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物可能在治疗中对与蛋白激酶活性失调有关的疾病，如癌症，具有用处。

  公开号：

  WO2010145998A1

文献信息

• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型
• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Linderapyrone: A Wnt signal inhibitor isolated from Lindera umbellata
  作者：Takahiro Matsumoto、Takahiro Kitagawa、Daisuke Imahori、Atsushi Matsuzaki、Youhei Saito、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Yuji Nakayama、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128161

  日期：2021.8

  inhibitor was isolated from the methanolic extract of the stems and twigs of Lindera umbellata together with epi-(-)-linderol A. Linderapyrone inhibited TCF/β-catenin transcriptional activity that was evaluated using cell-based TOPFlash luciferase assay system. To evaluate the structure-activity relationship and mechanism, we synthesized linderapyrone and its derivatives from piperitone. As the results

  Linderapyrone，一个的Wnt信号的抑制剂是从甲醇提取物中分离的茎和枝条乌药猪苓连同外延- （ - ） - linderol A. Linderapyrone抑制TCF / β-catenin 转录活性，使用基于细胞的 TOPFlash 荧光素酶检测系统进行评估。为了评估构效关系和机制，我们从胡椒酮合成了林萘吡酮及其衍生物。作为对合成化合物的进一步生物测定的结果，我们发现吡喃酮和单萜部分都是抑制作用所必需的。林德吡酮衍生物处理的人结肠直肠癌细胞中的 cDNA 微阵列分析表明，该化合物下调 Wn​​t 信号通路。此外，我们成功合成了比林德吡酮和ICG-001（阳性对照）具有更强抑制作用的林德吡酮衍生物。
• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• One-pot multicomponent asymmetric synthesis of α-amidosulfides from thiophenol and N-acylimines generated in situ from α-amidosulfones
  作者：Lanxiang Shi、Baohua Zhang、Jinan Zhang、Xiuxiao Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s00706-016-1744-4

  日期：2017.2

  AbstractA novel one-pot, multicomponent asymmetric synthesis of α-amidosulfides was described. By employing chiral phosphoric acid as Brønsted acid and catalyst, α-amidosulfides were obtained in excellent yields with high to excellent enantioselectivities via reaction of thiophenol and N-acylimines generated in situ from α-amidosulfones. Graphical abstract

  摘要描述了一种新颖的一锅多组分不对称合成α-酰胺基硫化物。通过采用手性磷酸作为布朗斯台德酸和催化剂，α -amidosulfides是在极高的产率通过苯硫酚反应得到具有高对映选择性优良和Ñ -acylimines原位产生从α -amidosulfones。 图形概要

表征谱图