1-chloro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 528892-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 528892-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: CSEPXHBXLXDSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基-1,2-二芳基酮：与伯胺的合成及反应性

  摘要：

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900292
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以39 mg的产率得到1-chloro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Electro-alkynylation: Intramolecular Rearrangement of Trialkynylorganoborates for Chemoselective C(sp²)–C(sp) Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01126

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。
• Ligand-Free Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Yu Yuan、Dongbo Zhao、Haitao Zhu、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260023

  日期：2011.6

  The catalytic Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes and aryl halides is developed using copper(II) oxide nanoparticles as catalyst in dimethyl sulfoxide. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external cocatalysts or chelating ligands. copper(II) oxide nanoparticles - Sonogashira coupling - ligand-free - nano catalyst

  末端炔烃和芳基卤化物的催化Sonogashira偶联反应是使用氧化铜（II）纳米粒子作为催化剂在二甲基亚砜中开发的。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部助催化剂或螯合配体。 氧化铜（II）纳米粒子-Sonogashira偶联-无配体-纳米催化剂
• A carrier-free and recyclable protocol for the cross-coupling of terminal alkynes with arylboronic acids in H2O/TBAB
  作者：Bo-Xiao Tang、Ren-Yun Kuang、Ji-Wu Wen、Xiang Huang、Zhen-Xing Zhang、Yu-Jun Shen、Jia-Ping Chen、Wen-Ying Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.047

  日期：2019.7

  A new and recyclable protocol was developed for Pd(OAc)2-catalyzed the cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids using environmentally friendly H2O/TBAB as reaction medium. A series of cross-coupling products containing internal acetylenic bond can be obtained with good selectivity and yield. The Pd(OAc)2/H2O/TBAB system was stable in the Sonogashira-type cross-coupling reaction

  开发了一种新的可回收的Pd（OAc）2协议，使用环境友好的H 2 O / TBAB作为反应介质，催化末端炔烃与芳基硼酸的交叉偶联反应。可以获得具有良好选择性和产率的一系列包含内部炔键的交叉偶联产物。Pd（OAc）2 / H 2 O / TBAB体系在Sonogashira型交叉偶联反应中稳定，可以使用至少三个循环，而催化性能却没有显着下降。结果表明，在合成有机化学中，不受支持和可循环使用的系统可以扩展到C C键形成的其他领域。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20090304629A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or III, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及I、II或III式化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物能够抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包括本发明的化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。