1-氯-3-(2-苯基乙炔)苯 | 51624-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-苯基乙炔)苯
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 51624-34-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl
• 分子量: 212.678
• InChiKey: CJJTXRHGEOOABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2-苯基乙炔)苯 生成 间氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Organocobalt cluster complexes. XVIII. Friedel-Crafts acylation of diarylacetylenedicobalt hexacarbonyl complexes. Dicobalt hexacarbonyl unit as a protecting group for the acetylene function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a006
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-3-(2-苯基乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  芳基铜和炔基铜试剂的无外部氧化剂交叉偶联导致芳基炔烃†

  摘要：

  芳基铜和炔基铜之间进行了无外部氧化剂的氧化交叉偶联，为形成高选择性芳基炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ra03348f

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed Sonogashira reactions promoted by monobenzyl nicotinium chloride, a N-donor quaternary ammonium salt
  作者：Abdol Reza Hajipour、Elaheh Boostani、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1039/c5ra19028b

  日期：——

  with copper(I) chloride was employed for the first time in Sonogashira cross-coupling reactions of phenylacetylene with various aryl halides. The goal was to use an efficient green media by using copper instead of palladium in metal-catalyzed coupling reactions. Monobenzyl nicotinium chloride, a quaternary ammonium salt containing a coordinating centre, plays an important role in this catalytic system

  在苯基乙炔与各种芳基卤化物的Sonogashira交叉偶联反应中，首次采用了一种新颖有效的催化体系，该体系采用氯化单苄基烟碱与氯化铜（I）结合。目标是通过在金属催化的偶联反应中使用铜代替钯来使用高效的绿色介质。单苄基氯化烟碱，一种含配位中心的季铵盐，在该催化体系中起重要作用，并提高了Cu（I）反应过程中的种类。在135–140°C下，短时间内在DMF中以中等至极好的收率生产了许多内部炔烃。将该催化体系的效率与由没有N-给体活性位点的二苄基氯化铵制得的铜基催化剂进行了比较，其中由于缺乏配位位点而观察到了较低的活性。
• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。
• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• Nickel-Catalyzed Hiyama-type Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids and Organosilanes
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Francis Mariaraj Irudayanathan、Han-Sung Kim、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00883

  日期：2016.6.17

  the decarboxylative coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with organosilanes. Ni(acac)2 and 1,10-phenanthroline showed the best result in the presence of CsF and CuF2 at 120 °C. This system tolerated the presence of alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, ketone, and ester functional groups. Moreover, the reaction with but-2-ynedioic acid and organosilane afforded the corresponding symmetrical diarylalkynes

  开发了一种Ni催化体系，用于炔基羧酸与有机硅烷的脱羧偶联反应。Ni（acac）2和1,10-菲咯啉在120°C下存在CsF和CuF 2时显示出最佳结果。该体系容许存在烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基，酮和酯官能团。此外，与丁-2-炔二酸和有机硅烷的反应提供了相应的对称二芳基炔烃。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Jeongju Moon、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo802290r

  日期：2009.2.6

  2-Octynoic acid and phenylpropiolic acid were employed for the palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction and with a variety of aryl halides. The former needed 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as a ligand and the latter tri-tert-butylphosphine (PtBu3), and both required 2 equiv of tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) for full conversion. These reactions showed high reactivities and

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。