3-(3-chlorophenyl)propiolaldehyde | 1232144-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-chlorophenylpropynal；3-(3-Chlorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1232144-31-8
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: ICTIUBGTUKTAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)propiolaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.4%的产率得到3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynal oxime
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLYLALKYNE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF mGluR5 RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及式I化合物，其用作mGluR5受体活性的变构调节剂，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的药物的方法，例如精神分裂症或认知功能下降、痴呆或认知障碍，或其他可能直接或间接与谷氨酸功能障碍相关的病理。

  公开号：

  US20160185798A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498

文献信息

• Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Isoxazol‐5‐ones
  作者：Meiwen Liu、Chenxiao Qian、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101415

  日期：2021.12.28

  The enantioselective N-alkylation of isoxazol-5(4H)-ones were established through chiral phosphoric acid catalyzed reactions of 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols.

  通过手性磷酸催化的 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols 反应建立了异恶唑-5(4 H )-酮的对映选择性N-烷基化。
• Synthesis of Chiral Propargylamines, Chiral 1,2‐Dihydronaphtho[2,1‐b]furans and Naphtho[2,1‐b]furans with C‐Alkynyl N,N′‐di‐(tert‐butoxycarbonyl)‐aminals and β‐Naphthols
  作者：Ningning Man、Yuming Li、Jiyang Jie、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.202102040

  日期：2021.9.6

  phosphoric acid-catalyzed in situ formation of N-(tert-butoxycarbonyl)-imines (N-Boc-imines) from the aminals, and 1,2-addition of β-naphthols to the N-Boc-imines. Chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and naphtho[2,1-b]furans were prepared with satisfactory results when 10 mol% AgOAc and 20 mol% 2,6-lutidine or 1.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were added to the resulting chiral propargylamines

  C-炔基N,N'-二-（叔丁氧基羰基）-胺与β-萘酚的手性磷酸催化偶联产生中等至高产率的手性炔丙胺，具有高至极好的对映选择性，其中反应经历了连续手性磷酸催化从胺醛原位形成N -（叔丁氧基羰基）-亚胺（N -Boc-亚胺），以及β-萘酚与N -Boc-亚胺的 1,2-加成。手性 1,2-二氢萘并[2,1 -b ]呋喃和萘并[2,1 -b当使用 10 mol% AgOAc 和 20 mol% 2,6-二甲基吡啶或 1.2 当量时，] 呋喃的制备结果令人满意。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)分别加入到所得手性炔丙胺溶液中。
• Organocatalytic Asymmetric <i>Anti</i>-Selective Michael Reactions of Aldehydes and the Sequential Reduction/Lactonization/Pauson–Khand Reaction for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Hydropentalenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Po-Jen Yen、Gene-Hsiang Lee、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol302527z

  日期：2012.10.19

  A new method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized hydropentalenes bearing up to four stereogenic centers with high stereoselectivity (up to 99% ee). This process combines an enantioselective organocatalytic anti-selective Michael addition with a highly efficient one-pot reduction/lactonization/Pauson–Khand reaction sequence. The structures and absolute configurations

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。
• Stereodivergent Aminocatalytic Synthesis of <i>Z</i> - and <i>E</i> -Trisubstituted Double Bonds from Alkynals
  作者：Leyre Marzo、Javier Luis-Barrera、Rubén Mas-Ballesté、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201603437

  日期：2016.11.7

  A highly diastereoselective synthesis of trisubstituted Z‐ or E‐enals, which are important intermediates in organic synthesis, as well as being present in natural products, is described using different alkynals and nucleophiles as starting materials. Diastereocontrol is mainly governed by the appropriate catalyst. Therefore, those reactions controlled by steric effects, such as the Jørgensen–Hayashi's

  描述了使用不同的炔烃和亲核试剂作为起始原料的三取代Z-或E-烯醛的高度非对映选择性合成，它们是有机合成中的重要中间体，也存在于天然产物中。非对映控制主要由适当的催化剂控制。因此，那些受空间效应控制的反应，例如约根森-哈耶希（Jørgensen-Hayashi）的催化剂，可以接触到E异构体，而那些促进氢键的催化剂，例如四唑-吡咯烷Ley's催化剂，可以合成Z异构体。提出了一种基于DFT计算的立体化学模型。
• An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja103631u

  日期：2010.7.7

  of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，