4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol | 265661-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 265661-01-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD06803780
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KYIGKXWPMLPKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 sodium azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated <i>N</i>H-1,2,3-triazoles
  作者：J. R. Alexander、P. V. Kevorkian、J. J. Topczewski

  DOI：10.1039/d1cc01179k

  日期：——

  The treatment of propargylic azides with silver(I) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。
• Gold-catalyzed selective oxidation of 4-oxahepta-1,6-diynes to 2H-pyran-3(6H)-ones and chromen-3(4H)-ones via β-gold vinyl cation intermediates
  作者：Kegong Ji、Xiang Liu、Bowen Du、Fang Yang、Jinming Gao

  DOI：10.1039/c5cc02952j

  日期：——

  The [small alpha]-oxo gold carbenes generated in situ via gold-catalyzed selective oxidation of 4-oxahepta-1,6-diynes were effectively trapped by internal alkynes, resulting in the formation of 2H-pyran-3(6H)-ones 3 and chromen-3(4H)-ones 4 upon...

  内部炔烃有效地捕获了通过金催化的4-oxahepta-1,6-diynes选择性氧化原位生成的[α]-氧代羰基金，从而形成了2H-pyran-3（6H）-ones。 3和chromen-3（4H）-4时...
• Lanthanum-Catalyzed Stereospecific Cross-Coupling of Propargylic Substrates with Grignard Reagents
  作者：Dandan Sun、Thayalan Rajeshkumar、Yifan Li、Jiaxin Xu、Runkai Chen、Zhaohua Wan、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02600

  日期：2023.9.15

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling of propargylic electrophiles and Grignard reagents provides densely functionalized products that are extremely useful synthetic intermediates. However, examples of conversion of propargylic derivatives to form propargyl compounds remain limited due to the challenging regioselectivity. We use LaCl3·2LiCl to catalyze propargylation of Grignard reagents in the absence of

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with Propargyl Alcohols via Hydroarylation–Lactonization
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Jiaqiong Sun、Xuelin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol403166p

  日期：2013.12.20

  Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation of 1-benzoylpyrrolidine with propargyl alcohols has been achieved for an efficient synthesis of (4-benzylidene)isochroman-1-one. Highly enantioenriched products were obtained starting from optically pure propargyl alcohols.