1-氯-3-(2-氯乙炔基)苯 | 84553-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-氯乙炔基)苯
• 英文名称: m-(2-Chlorethinyl)-chlorbenzol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(chloroethynyl)benzene；1-chloro-3-(2-chloroethynyl)benzene
• CAS: 84553-19-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂
• 分子量: 171.026
• InChiKey: FGXADESKQTYASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2-氯乙炔基)苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基：设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联

  摘要：

  公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (NHC) 和醇脱氢酶 (ADH) 的并发级联，用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇。该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合，然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原。因此，一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇，其产率从良好到高（65-86%）。值得注意的是，在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性（98 → 99% ee）的两种卤代醇对映异构体。该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原，因为只需要少量过量的氢供体（2-丙醇，2-PrOH）。在应用较大量的 2-PrOH 的情况下，检测到较高量的其他副产物（例如，乙烯基醚衍生物）。最后，作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索，氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05216
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-氯-3-(2-氯乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Synthesis of 1-Chloroalkynes Directly from Terminal Alkynes

  摘要：

  AbstractAn efficient method to prepare 1‐chloroalkynes was investigated. The method involved the use of readily available terminal alkynes and a catalytic amount of a silver salt with N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent under mild conditions. Compared with the existing process, this method has a broad substrate scope: 19 examples were explored, and the products were obtained in excellent yields and were easily isolated by vacuum distillation. Moreover, recycling of the catalyst was achieved by simple filtration and desiccation, which made the method more economic and environmentally benign.

  DOI：

  10.1002/cctc.201500243

文献信息

• Au-Catalyzed intermolecular (3 + 2 + 1) and (5 + 2) cycloaddition for the synthesis of 1,4-dioxenes and 4,7-dihydrooxepines
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d0cc05059h

  日期：——

  present interesting potential as motifs for the incorporation of biologically relevant molecules, agrochemicals and materials. In this study, two efficient intermolecular (3 + 2 + 1) and (5 + 2) cycloadditions for the synthesis of 1,4-dioxenes and 4,7-dihydrooxepines are achieved with gold catalysis.

  1,4-二恶英和4,7-二氢杂庚烷具有令人感兴趣的潜力，可以作为生物相关分子，农用化学品和材料掺入的基序。在这项研究中，金催化可实现两种有效的分子间（3 + 2 + 1）和（5 + 2）环加成反应，以合成1,4-二氧杂环戊烯和4,7-二氢氧杂环庚烷。
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective α-Acyloxy-β-Alkynylation of Ynol Ethers
  作者：Yaowen Liu、Chunyu Han、Hongwei Shi、Alexandra V. Mackenroth、Linghua Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02597

  日期：2023.3.3

  sciences. Herein, the synthesis of tetra-substituted enol ester 2-iodobenzoate derivatives was achieved in good yields at room temperature through a gold-catalyzed acyloxyalkynylation of sensitive ynol ethers with ethynylbenziodoxolones (EBXs), the latter acting as bifunctional reactants. The conversion is highly regioselective with a broad substrate scope. Mechanistically, an Au(III) species is the key

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。
• AROMATIC HYDROCARBON-BASE PROTON EXCHANGE MEMBRANE AND DIRECT METHANOL FUEL CELL USING SAME
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1826846A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  A proton exchange membrane is obtained which can give an excellent power generation characteristic when the membrane is applied to, in particular, a fuel cell wherein high-concentration methanol is used as a fuel. In the aromatic hydrocarbon based proton exchange membrane of the invention, the ion exchange capacity is set into the range of 0.6 to 1.3 meq/g. Moreover, the area swelling rate for a 30% by mass methanol aqueous solution at 40°C is set into the range of 2 to 30%. Preferably, a sulfonic acid group is bonded to an aromatic ring of the aromatic hydrocarbon based polymer contained in the aromatic hydrocarbon based proton exchange film. Preferably, the aromatic hydrocarbon based polymer is a polyarylene ether based polymer.

  本发明获得了一种质子交换膜，当将该膜应用于燃料电池，特别是使用高浓度甲醇作为燃料的燃料电池时，该膜可提供出色的发电特性。在本发明的芳香烃基质子交换膜中，离子交换容量设定在 0.6 至 1.3 meq/g 的范围内。此外，在 40°C 时，质量分数为 30% 的甲醇水溶液的面积膨胀率设定为 2% 至 30%。优选地，磺酸基与芳香烃基质子交换膜中所含芳香烃基聚合物的芳香环键合。芳香烃基聚合物最好是聚芳醚基聚合物。
• SULFONIC ACID GROUP-CONTAINING POLYMER, METHOD FOR PRODUCING SAME, RESIN COMPOSITION CONTAINING SUCH SULFONIC ACID GROUP-CONTAINING POLYMER, POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE/ELECTRODE ASSEMBLY, AND FUEL CELL
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1889863A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  The present invention relates to a sulfonic acid group-containing polymer excellent in ion conductivity and durability, a method for producing the same, a resin composition containing the sulfonic acid group-containing polymer, a polymer electrolyte membrane, a polymer electrolyte membrane/electrode assembly, and a fuel cell. The sulfonic acid group-containing polymer of the present invention, in a first embodiment, includes a constituent represented by the following chemical formula 1: wherein X represents hydrogen or a monovalent cation species; Y represents a sulfone group or a ketone group; and n represents an arbitrary integer not less than 2.

  本发明涉及一种离子传导性和耐久性极佳的含磺酸基聚合物、其生产方法、含有该含磺酸基聚合物的树脂组合物、聚合物电解质膜、聚合物电解质膜/电极组件和燃料电池。在第一个实施方案中，本发明的含磺酸基聚合物包括由以下化学式表示的成分 1： 其中 X 代表氢或一价阳离子种类；Y 代表砜基或酮基；n 代表不小于 2 的任意整数。
• Visible light-induced halogen-atom transfer by N-heterocyclic carbene-ligated boryl radicals for diastereoselective C(sp3)–C(sp2) bond formation
  作者：Luca Capaldo、Ting Wan、Robin Mulder、Jonas Djossou、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d4sc02962c

  日期：——

  approach to generate carbon-centered radical intermediates, mainly relying on silyl and α-aminoalkyl radicals as halogen abstractors. More recently, ligated boryl radicals have also been proposed as effective halogen abstractors under visible-light irradiation. In this study, we describe the use of this approach to enable C(sp3)–C(sp2) bond formation via radical addition of carbon-centered radicals generated

  光诱导卤素原子转移（XAT）已迅速成为一种生成碳中心自由基中间体的可编程方法，主要依靠甲硅烷基和α-氨基烷基自由基作为卤素抽象剂。最近，连接的硼基自由基也被提议作为可见光照射下有效的卤素吸收剂。在这项研究中，我们描述了使用这种方法，通过将XAT 生成的碳中心自由基自由基加成到氯炔上，从而形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。我们的机理研究揭示了高反应性自由基中间体之间复杂的相互作用，在优化的条件下，它们以优异的产率和Z : E比率提供了目标氯乙烯。最后，我们证明了这些产物在基于过渡金属的交叉偶联反应中的合成价值。