3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynoic acid | 7396-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynoic acid
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)propiolic acid；3-chlorophenylpropiolic acid；m-Chlor-phenylpropiolsaeure
• CAS: 7396-28-3
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: FRTZPNZKFMZQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.3-145.1 °C
• 沸点：
  89 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ACETIC ACID & BENZENE-PETROLEUM ETHER
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN HOT BENZENE, ACETIC ACID

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynoic acid 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基羧酸的无金属脱羧三氯化：三氯甲基酮的合成

  摘要：

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701116
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联合成共轭烯炔

  摘要：

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01751

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。