3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇 | 80151-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 80151-33-3
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: JSWQDMZGLWMJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-chloro-3-(3-iodoprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  级联亲核攻击/加成环化反应通过 (Z)-2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols 和二苯基碳二亚胺合成恶唑烷-2-亚胺

  摘要：

  ( Z )-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols的级联亲核攻击/加成环化反应合成恶唑烷-2-亚胺的两种简明策略已经开发了没有过渡金属催化剂的二苯基碳二亚胺。该反应表现出良好的底物适用性，以中等至优异的收率合成了多种取代的( Z )-4-(( Z )-亚苄基) -N ,3-二苯恶唑烷-2-亚胺，具有良好的立体选择性。该报告还提供了一种方便的策略来合成 3-phenylprop-2-yn-1-ols ( Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols。经济实用的方法为恶唑烷-2-亚胺的潜在工业合成提供了很大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01268

文献信息

• Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Isoxazol‐5‐ones
  作者：Meiwen Liu、Chenxiao Qian、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101415

  日期：2021.12.28

  The enantioselective N-alkylation of isoxazol-5(4H)-ones were established through chiral phosphoric acid catalyzed reactions of 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols.

  通过手性磷酸催化的 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols 反应建立了异恶唑-5(4 H )-酮的对映选择性N-烷基化。
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。
• Gold(I)-Initiated Cycloisomerization/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cascade Strategy to Biaryls
  作者：Shengfei Jin、Yujie Niu、Chengjun Liu、Lifeng Zhu、Yangming Li、Shanshan Cui、Zhiling Xiong、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01561

  日期：2017.9.1

  A unique approach to biaryls was developed on the basis of propargyl vinyl ethers and dienophiles substrates via a gold(I)-initiated cycloisomerization/Diels–Alder/retro-Diels–Alder cascade reaction. The scope and mechanism of the reaction were investigated on the basis of a series of synthetic substrates, control experiments, and DFT calculations.

  在炔丙基乙烯基醚和亲二烯体底物的基础上，通过金（I）引发的环异构化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应，开发了一种独特的联芳基方法。在一系列合成底物，对照实验和DFT计算的基础上，研究了反应的范围和机理。
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• Transition-metal-free and facile synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde
  作者：Xiaoli Huo、Xiaojuan Chen、Liya Yu、Chong Zhang、Linghui Zeng、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Liping Fu、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03596g

  日期：——

  A transition-metal-free, facile and efficient method for the synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde with moderate to good yields has been developed. The direct transformation process and good tolerance of various substituents make it an alternative approach to previous protocols, and potential applications of these investigated compounds are

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。