1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne | 5216-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)acetylene；Di-m-chlorphenylacetylen；Bis(3-chlorophenyl)ethyne；1-chloro-3-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 5216-30-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂
• 分子量: 247.124
• InChiKey: GJFPCVJNPSZBQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  373.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以40 %的产率得到1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的维生素 B2 光催化系统氧化炔烃

  摘要：

  使用现成的光催化剂和绿色氧原子源被认为是开发可持续氧化反应催化的有前途的策略。我们在此报道了一种无牺牲试剂的系统，该系统由天然维生素 B2 的酯核黄素四乙酸酯（RFT）作为光催化剂，Sc(OTf) 3和 NaCl 作为助催化剂，在蓝光甚至阳光照射下进行炔氧化反应，生成炔烃。 1,2-二酮，其中氧原子分别来自水和分子氧。首次提出主要的 Cl – /Cl• 循环是由激发的 [RFT-2Sc 3+ ]* 配合物通过单电子转移参与并实现的，通过双电子过程与 OCl –活性物质区分开来。以前的黄素卤化物光氧化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01760
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并三氯化物 在 吡啶 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Weis,C.D., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 234 - 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Rh(III)-catalyzed synthesis of isoquinolines using the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant
  作者：Bing Qi、Lili Fang、Qi Wang、Shan Guo、Pengfei Shi、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151771

  日期：2020.4

  The Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with alkynes for the efficient synthesis of isoquinolines is reported. This represents the first use of the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant for construction of the isoquinoline skeleton. The synthesis features atom and step economy, a green solvent (EtOH), mild reaction conditions, and a broad substrate scope.2020 Elsevier Ltd. All

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利
• Synthesis of 1-Benzyl-, 1-Alkoxyl-, and 1-Aminoisoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Yiming Zhou、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00786

  日期：2021.7.2

  (DGauto)-assisted, rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and annulation with internal alkynes were developed. The reactions affording 1-benzylisoquinolines involve a cascade oximation of diarylacetylenes with hydroxylamine, forming aryl benzyl ketone oxime, and oxime-assisted rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and followed annulation with another molecule of diarylacetylene in a one-pot manner

  开发了通过自动导向基团 (DG auto ) 辅助、铑 (III) 催化的芳基 C-H 活化和内炔环化一锅法合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-烷基氨基-异喹啉. 提供 1-苄基异喹啉的反应包括二芳基乙炔与羟胺的级联肟化，形成芳基苄基酮肟，肟辅助铑 (III) 催化的芳基 C–H 活化，然后以一锅方式与另一分子二芳基乙炔成环. 1-烷氧基/氨基异喹啉的形成包括将亲核醇或胺添加到芳腈、亚胺辅助铑催化的芳基 C-H 活化以及随后的炔环化。
• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。