1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氯苯 | 1026840-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氯苯
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-3-chlorobenzene
• CAS: 1026840-30-1
• 化学式: C₉H₆BrCl
• 分子量: 229.504
• InChiKey: FFGCCPPFXSTWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氯苯 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-3,4,6-trimethyldecahydroazulene-3a,6-diol
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙-2-炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氯苯
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975

文献信息

• Hydrated [3+2] Cyclotelomerization of Butafulvenes to Create Multiple Contiguous Fully Substituted Carbon Centers
  作者：Bo‐Chao Zhou、Bing‐Zhi Chen、Ting‐Ting Song、Yang Yang、Li‐Ming Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202317299

  日期：2024.2.5

  The construction of multiple continuous fully substituted carbon centers, which serve as unique structural motif in natural products, is a challenging topic in organic synthesis. Herein, we report a hydrated [3+2] cyclotelomerization of butafulvenes to create contiguous fully substituted carbon backbone. In the presence of scandium triflate, all‐carbon skeleton with spiro fused tricyclic ring can be constructed in high diastereoselectivity by utilizing butafulvene as the synthon. Mechanistic studies suggest that this atom‐economic reaction probably proceeds through a synergistic process containing butafulvenes dimerization and nucleophilic attack by water. In addition, the tricyclic product can undergo a series of synthetic derivatizations, which highlights the potential applications of this strategy. The recyclability of Sc(OTf)₃ has also been demonstrated to show its robust performance in this hydrated cyclotelomerization.

  摘要 构建多个连续的全取代碳中心是有机合成中一个具有挑战性的课题。在此，我们报告了一种水合[3+2]环聚丁福芬生成连续全取代碳骨架的方法。在三酸钪存在的情况下，利用丁福芬作为合成物，可以高非对映选择性地构建出具有螺融三环的全碳骨架。机理研究表明，这种原子经济反应可能是通过丁富烯二聚化和水的亲核攻击的协同过程进行的。此外，三环产物还可以进行一系列合成衍生化反应，这凸显了这一策略的潜在应用价值。此外，Sc(OTf)3 的可回收性也证明了它在这种水合环异构化反应中的强大性能。
• Novel 5-(3-Aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones as Antihyperglycemic Agents
  作者：Jay Wrobel、Zenan Li、Arlene Dietrich、Michael McCaleb、Brenda Mihan、Janet Sredy、Donald Sullivan

  DOI：10.1021/jm9706168

  日期：1998.3.1

  Novel 5-(3-aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)th and 5-(3-aryl-2-propynyl)5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones were prepared and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese, insulin resistant db/db mouse model at 100 mg/kg and, if the analogue had sufficient potency, 20 mg/kg. The sulfonylthiazolidinediones, 2, were more potent than the corresponding sulfanylthiazolidinedione congeners, 1. With regard to substituent effects on the 3-propynyl phenyl ring (Ar') of 2,4-halogen, substitution generally resulted in the more potent analogues. Substituent effects on the phenylsulfonyl moiety (Ar) of 2 were less clear, although para-halogen substitution on Ar generally was preferable. 2-Pyridinesulfonyl derivatives (Ar = 2-pyridine in 2) also had good potency. Several compounds from series 2 were effective at lowering glucose and insulin in the obese, insulin resistant ob/ob mouse at the 50 mg/kg oral dose. Compound 20 significantly improved the glucose tolerance of obese, insulin resistant Zucker rats at the 20 mg/kg dose level and had no effect on plasma glucose or on glucose tolerance in normal rats fasted for 18 h at the 100 mg/kg level.
• Lactone Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Mediated by SmI₂–H₂O
  作者：Dixit Parmar、Hiroshi Matsubara、Kieran Price、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja3047975

  日期：2012.8.1

  Unsaturated lactones undergo reductive radical cyclizations upon treatment with SmI(2)-H(2)O to give decorated cycloheptanes in a single highly selective operation during which up to three contiguous stereocenters are generated. Furthermore, cascade processes involving lactones bearing two alkenes, an alkene and an alkyne, or an allene and an alkene allow "one-pot" access to biologically significant

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。
• Thiol-Catalyzed Photodriven Stereoselective Hydrodifluoroacetylative Cyclization of Alkyne
  作者：Guangzhu Wang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00865

  日期：2023.4.28

  A metal-free protocol for visible-light-driven intramolecular hydrodifluoroacetylative cyclization of N-propargyl or N-homopropargyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamide to α,α-difluorinated β-substituted γ- or δ-lactam without an additional photosensitizer has been developed. By using thiol and Hantzsch ester as the catalyst and hydrogen donor, respectively, to implement a hydrogen atom transfer process

  一种无金属方案，用于N-炔丙基或N-高炔丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺的可见光驱动分子内氢化二氟乙酰化环化为 α，α-二氟化 β-取代 γ-或 δ-内酰胺，无需额外开发了光敏剂。通过分别使用硫醇和Hantzsch酯作为催化剂和氢供体，实施氢原子转移过程，实现了中高（Z ）选择性。机理研究的结果揭示了硫醇催化剂在获得立体选择性方面的关键贡献。