4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-one
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: FYNGJHXFALHLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-one 在 乙醇 、 C₅₁H₆₄ClIrN₂P 、 sodium formate 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(R)-4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠和乙醇为氢源的铱催化炔酮的不对称转移加氢

  摘要：

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01787
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠和乙醇为氢源的铱催化炔酮的不对称转移加氢

  摘要：

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01787

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• 一种绿色高效的手性炔醇的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110713430B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及一种化工技术领域的制备炔醇的方法。在乙醇和甲酸的碱金属盐中，由手性螺环吡啶胺基膦配体络合的铱催化剂催化下，使炔酮进行不对称催化转移氢化，得到具有高光学纯度的手性炔醇。本方法避免了碱在氢化反应中的使用，溶剂可再生，能够在较低催化剂的用量下以非常高的对映选择性及收率获得光学活性的手性炔醇，是一种高效、高选择性、经济、可操作性好、环境友好、催化剂可回收以及适合工业生产的新方法。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Propargylic Ketones
  作者：Andrey Shatskiy、Tove Kivijärvi、Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/cctc.201500821

  日期：2015.12

  The asymmetric transfer hydrogenation of α,β‐propargyl ketones catalyzed by an in situ formed ruthenium–hydroxyamide complex was explored. The acetylenic alcohols were isolated in good to excellent yields with excellent ee values (typically >90 %) after short reaction times at room temperature.

  探索了原位形成的钌-羟酰胺配合物催化的α，β-炔丙基酮的不对称转移氢化。在室温下短时间反应后，以良好的收率分离出炔醇，并获得优异的ee值（通常> 90％）。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。