2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3-butyn-2-ol | 75373-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 75373-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: GRUBHRFOQSKQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3-butyn-2-ol 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到3-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIDYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MGLU5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物作为mGlu5受体拮抗剂。因此，这些化合物可能对通过拮抗mGlu5受体而得到缓解的疾病的治疗或预防有用，其中Ar是苯基或萘基，每种基可能被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰胺基，C1-C4烷基磺酰胺基，单-，二-或三氟代的C1-C3烷基，取代基可能相同也可能不同，并且可能带有CONH2，CONHCH3，CON(CH3)2，CO2H，CO2CH3，OCF3，CH2NHCOCH3，CH2NH2，CH2N(CH3)2，CH2CN，CH2OH，CH2NHSO2CH3，CH2N(CH3)(CH2)2CN，CH2N(CH3)CH(CH3)2，CH2NHCH(CH3)2，CH2NH(CH2)2CH3，CH2NHCO2R4，CH2NHCH2CH3，CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2或N(S(O)2CH3)2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C(NOH)R3，C(NO-R4)R3，(CH)2CO2R4，(CH2)nOR3，COR3，CF3，SR4，S(O)R4，S(O)2R4，COCH2CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C(NOR3)NH2，CH2OCOR3，(CH2)nNH2，CON(CH3)2(CH2)nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C(NH)NHOR3，(CH2)nN(CH3)2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯二基或1,2-乙炔二基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0,1,2,3或4；或其药学上可接受的盐，或其N-氧化物。

  公开号：

  WO2005094822A1
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过常规和脱羧无铜 Sonogashira 偶联反应从芳基溴化物实际合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。

  摘要：

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.36

文献信息

• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Umpolung coupling of pyridine-2-carboxaldehydes and propargylic carbonates <i>via</i> N-heterocyclic carbene/palladium synergetic catalysis
  作者：Weiyang Bi、Yunhui Yang、Song Ye、Congyang Wang

  DOI：10.1039/d1cc01311d

  日期：——

  reaction of pyridine-2-carboxaldehydes and propargylic carbonates has been developed for the first time through N-heterocyclic carbene/palladium cooperative catalysis with the judicious selection of the palladium catalyst, ligand and N-heterocyclic carbene, giving the propargylic ketones regioselectively.

  吡啶-2-羧醛与碳酸丙炔酯的umpolung交叉偶联反应是通过N-杂环卡宾/钯的协同催化以及明智地选择钯催化剂，配体和N-杂环卡宾而首次开发的，从而得到了炔丙基酮区域选择性。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.