3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 | 5650-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
• 中文别名: 3-羟基苯丙酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-1-propanone；3-hydroxypropiophenone；3-phenyl-3-oxo-propanol
• CAS: 5650-41-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: PQCFUZMQHVIOSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C
• 沸点：
  231.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1078
• 保留指数：
  1462

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

制备方法与用途

3-羟基苯丙酮是一种酮类有机化合物，主要用于有机合成和实验研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 托瑞米芬
  参考文献：
  名称：

  托瑞米芬的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种托瑞米芬的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，使具有结构式Ⅱ的化合物B与具有结构式Ⅲ的化合物C发生麦克莫里反应，得到具有结构式Ⅳ的化合物D；步骤S2，使化合物D与具有结构式Ⅴ的化合物E或化合物E的盐酸盐发生酚羟基上的选择性烷基化反应，得到具有结构式Ⅵ的化合物F；步骤S3，使化合物F与二氯亚砜反应，得到托瑞米芬，其中，结构式Ⅱ为：结构式Ⅲ为：结构式Ⅳ为结构式Ⅴ为ClCH2CH2N(CH3)2；结构式Ⅵ为所得到的化合物D的立体选择性较高，因此在以其作为中间体合成托瑞米芬时，能够增加Z构型的托瑞米芬的反应收率，提高Z构型的托瑞米芬的纯度；而且工艺稳定，反应条件温和，中间体易于分离，能够用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230723B
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以56 %的产率得到3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导芳基环丙烷的 1,3-氧代羟基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301343

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• <i>o</i>-Quinone methide with overcrowded olefin component as a dehydridation catalyst under aerobic photoirradiation conditions
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohsuke Kato、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/d0sc06240e

  日期：——

  particularly through photoexcitation. The characteristics of this o-QM enable the operation of dehydridative catalysis in the oxidation of benzylic secondary alcohols under aerobic photoirradiation conditions. An experimental analysis and density functional theory calculations provide mechanistic insights; the ground-state zwitterionic intermediate abstracts a hydride and proton simultaneously, and the

  介绍了一种具有过度拥挤的烯烃骨架的邻苯二甲酰亚胺（o- QM），由于其增强的两性离子特性（特别是通过光激发），因此具有脱水活性。该o- QM的特性使得在好氧光辐照条件下在苄基仲醇的氧化中能够进行脱水催化。实验分析和密度泛函理论计算提供了机械方面的见解；基态两性离子中间体同时提取氢化物和质子，而活性氧则促进催化剂的再生。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。